2-(2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-2-aminopropionic acid | 133778-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-2-aminopropionic acid
• 英文别名: 2-amino-2-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]propanoic acid
• CAS: 133778-95-7；133798-09-1；134354-60-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: CVXVVURLZWYMQI-VAMDACQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-2-deoxy-3-O-(2-benzamidopropionyl)-D-arabino-hex-1-enitol 在 盐酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-2-aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-glycosyl .alpha.-amino acids

  摘要：

  beta-D-C-Allosyl-(R)-alanine 12 and beta-D-C-altrosyl-(R)-alanine lactone 15 were synthesized from the common intermediate 7 in just a few steps. The beta-C-glycosyloxazolone 7 was obtained in two steps from the protected D-glucal 4 by a sequential coupling with N-benzoylalanine followed by a Claisen rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo00012a021

文献信息

• COLOMBO, LINO;CASIRAGHI, GIOVANNI;PITTALIS, ANTONELLO;RASSU, GLORIA, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3897-3900
  作者：COLOMBO, LINO、CASIRAGHI, GIOVANNI、PITTALIS, ANTONELLO、RASSU, GLORIA

  DOI：——

  日期：——