11β-hydroxy-6α-methyl-4-androstene-3,17-dione | 74915-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-hydroxy-6α-methyl-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: 11β-hydroxy-6α-methyl-androst-4-ene-3,17-dione；11β-Hydroxy-6α-methyl-androst-4-en-3,17-dion；11β-hydroxy-6α-methylandrost-4-ene-3,17-dione；(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-hydroxy-6,10,13-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 74915-67-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: UXRVRLDXIBQCQI-CCASCXMYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-233 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-hydroxy-6α-methyl-4-androstene-3,17-dione 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [3H]-RU 28362
  参考文献：
  名称：

  17α-Alkynyl-11β,17-dihydroxyandrostane derivatives : A new class of potent glucocorticoids.

  摘要：

  Replacement of the characteristic dihydroxyacetone side chain of corticoids by a 17 alpha-alkynyl-17 beta-hydroxy moiety was investigated. It was found that, in particular, the 17 alpha-propynyl substitution is favorable for high local anti-inflammatory activity with reduced systemic effects. Moreover, these compounds were found to be devoid of any affinity for the aldosterone receptor, and may thus be considered as pure glucocorticoids.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(81)90084-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3:17,17-bis(ethylenedioxy)androst-5-en-11β-ol 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 过氧乙酸 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 11β-hydroxy-6α-methyl-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds and process

  摘要：

  公开号：

  US02842572A1

文献信息

• Cyanohydrin process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04500461A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  Using cyanohydrin intermediates, 17-keto steroids are transformed to corticoids and 17.alpha.-acyl progesterones.

  使用氰醇亚胺中间体，17-酮类固醇被转化为皮质类固醇和17α-酰基孕酮。
• 17.beta.-cyano-9.alpha.,17.alpha.-dihydroxyandrost-4-en-3-one
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04921638A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  The invention is the compound 17.beta.-cyano-9.alpha., 17.alpha.-dihydroxyandrost-4-en-3-one (I) which is particularly useful as an intermediate in the production of the 17.alpha.-halo silyl ethers (II).

  这项发明是化合物17β-氰基-9α，17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（I），特别适用于在生产17α-卤代硅基醚（II）中作为中间体。
• Steroids having an enamide or enimide group and their preparation
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0153001A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  New steroids have, at the 17-position, -OZ and -C(CH3)=N-R20 or-OZ and (C(CH2Hal)=N-R20 (or are tautomers or acylates thereof), or -OH and -CN or -OZ and -CN substituents, in which Z is a blocking group and R20 is trialkylsilyl. The cyanohydrins can be converted to the enamide/enimide derivatives by methylation, and the products can be converted to oxazolines by reaction with acid.

  新的类固醇在 17 位上具有-OZ 和-C(CH3)=N-R20 或-OZ 和（C(CH2Hal)=N-R20（或其同系物或酰化物）），或-OH 和-CN 或-OZ 和-CN 取代基，其中 Z 是封端基团，R20 是三烷基硅基。 通过甲基化可将氰基卤素转化为烯酰胺/烯亚胺衍生物，通过与酸反应可将产物转化为噁唑啉。
• [EN] STEROIDAL 17 alpha -SILYL ETHERS AND PROCESS TO CORTICOIDS AND PROGGESTERONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1988003534A1

  公开（公告）日：1988-05-19

  (EN) 17$g(b)-Cyano-17$g(a)-hydroxy steroids (I) are transformed to 17$g(a)-halo silyl ethers (II) which are intermediates useful in the production of progesterones (V), 17-hydroxyprogesterones (VI), corticoids (VII) and 21-halo corticoids (III) which can readily be transformed to corticoids (VII).(FR) Des stéroïdes cyano-17$g(b)-hydroxy-17$g(a) (I) sont transformés en ethers silyl halo-17$g(a) (II) qui sont des produits intermédiaires utiles dans la production de progestérones (V), de 17-hydroxyprogestérones (VI), de corticoïdes (VII) et de 21-halo corticoïdes (III) qui peut être aisément convertis en corticoïdes (VII).

  17$^g(b)$-亚硝基-17$^g(a)$-羟基类固醇化合物(I)经过转化生成17$^g(a)$-卤硅氧烷醚(II)，这些中间体对progesterones(V)、17-羟基progesterones(VI)、corticoids(VII)和21-卤corticoids(III)的生产非常有用。而这些中间体(V)、(VI)、(VII)、(III)又可以轻而易举地转化为corticoids(VII)。
• 6-alpha methyl 17 alkyl 9alpha fluoro 11 oxygenated 17beta hydroxy-4-androsten-3-one compounds and process
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02842573A1

  公开（公告）日：1958-07-08