3-diazo-6-(2-pyridyl)hexane-2,4-dione | 334710-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-diazo-6-(2-pyridyl)hexane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Diazo-6-pyridin-2-ylhexane-2,4-dione；3-diazo-6-pyridin-2-ylhexane-2,4-dione
• CAS: 334710-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: WHBSDTDCWRQTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-6-(2-pyridyl)hexane-2,4-dione 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到4-acetyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolizinium-4-ide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉氮鎓：制备和1，3-偶极环加成。

  摘要：

  通过铜（II）催化的2-（4-重氮-3-氧代烷基）吡啶（2），4-烷氧基羰基（或4-酰基）-3-氧代1,2,3,4-四氢喹啉基亚基（3）以高收率获得。从3与炔属酸酯（丙酸酯或炔二羧酸酯）的环加成反应中，不稳定的[2 + 3]环加合物，3-oxo-3H-2a，4、5、8a-四氢吡咯并[2,1,5-de]喹诺嗪-2a鉴定了α-羧酸盐（8或12），其进一步与DMAD（乙炔二羧酸二甲酯）反应，得到偶氮碱衍生物（15或16），并通过脱氧羰基羰基化反应生成吡咯二氢喹啉（9或20）。

  DOI：

  10.1021/jo001162g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 在 正丁基锂 、 2,4,6-三甲基苯磺酸叠氮化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-diazo-6-(2-pyridyl)hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉氮鎓：制备和1，3-偶极环加成。

  摘要：

  通过铜（II）催化的2-（4-重氮-3-氧代烷基）吡啶（2），4-烷氧基羰基（或4-酰基）-3-氧代1,2,3,4-四氢喹啉基亚基（3）以高收率获得。从3与炔属酸酯（丙酸酯或炔二羧酸酯）的环加成反应中，不稳定的[2 + 3]环加合物，3-oxo-3H-2a，4、5、8a-四氢吡咯并[2,1,5-de]喹诺嗪-2a鉴定了α-羧酸盐（8或12），其进一步与DMAD（乙炔二羧酸二甲酯）反应，得到偶氮碱衍生物（15或16），并通过脱氧羰基羰基化反应生成吡咯二氢喹啉（9或20）。

  DOI：

  10.1021/jo001162g

文献信息

• Tetrahydroquinolizinium Ylides:  Preparation and 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Elena I. Kostik、Atsushi Abiko、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo001162g

  日期：2001.3.1

  2-(4-diazo-3-oxoalkyl)pyridines (2), 4-alkoxycarbonyl (or 4-acyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolizinium ylides (3) were obtained in high yields. From the cycloaddition reaction of 3 with acetylenic esters (propynoates or acetylenedicarboxylates) the labile [2 + 3] cycloadducts, 3-oxo-3H-2a,4,5,8a-tetrahydropyrrolo[2,1,5-de]quinolizine-2a-carboxylates (8 or 12), were identified, which further reacted with DMAD

  通过铜（II）催化的2-（4-重氮-3-氧代烷基）吡啶（2），4-烷氧基羰基（或4-酰基）-3-氧代1,2,3,4-四氢喹啉基亚基（3）以高收率获得。从3与炔属酸酯（丙酸酯或炔二羧酸酯）的环加成反应中，不稳定的[2 + 3]环加合物，3-oxo-3H-2a，4、5、8a-四氢吡咯并[2,1,5-de]喹诺嗪-2a鉴定了α-羧酸盐（8或12），其进一步与DMAD（乙炔二羧酸二甲酯）反应，得到偶氮碱衍生物（15或16），并通过脱氧羰基羰基化反应生成吡咯二氢喹啉（9或20）。