tert-butyl (2-phenylacetyl)glycinate | 123910-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-phenylacetyl)glycinate
• 英文别名: Phenylacetyl-glycine-t-butyl ester；tert-butyl 2-[(2-phenylacetyl)amino]acetate
• CAS: 123910-63-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: PMGBZUIPDHMODP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-phenylacetyl)glycinate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 苯乙酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  The use of cellulose (chromatography paper) as a cheap, versatile and non-covalent support for organic molecules during multi-step synthesis

  摘要：

  纤维素色谱纸提供了一种新颖的非共价支持，用于多维阵列的合成和原位纯化。

  DOI：

  10.1039/b208083d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 甘氨酸叔丁酯 在 (2-iodo-4',5-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到tert-butyl (2-phenylacetyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成邻碘联苯硼酸衍生物：一种用于羧酸活化的高级催化剂

  摘要：

  据报道，通过2,3-二碘联苯的高度区域选择性金属-碘交换（MIE），可以高效，通用地合成邻碘联苯硼酸。联苯片段的大小很大程度上控制了位点选择性，仅以优异的位点选择性提供了末端芳基硼酸衍生物。发现联苯上的取代基（R 1和R 2）的性质对反应性有影响，但对区域选择性没有影响。带有给电子基团的产物提供了最佳的反应性和最高的分离产率。合成的衍生物也进行了体外测试对四种菌株和一种真菌菌株具有抗菌活性。这表明（2-碘-4'-异丙基-[1,1'-联苯] -3-基）硼酸6 A和（3-（苯并[ d ] [1,3]二氧戊基5-基） -2-碘-5-甲氧基苯基）硼酸22 A具有最强的抗菌和抗真菌活性，对蜡状芽孢杆菌和白色念珠菌的MIC分别为0.10和0.3 mg mL -1。还检查了在室温下对酰胺化反应的催化活性，这揭示了一种新的最佳催化剂，（2-碘-4'，5-二甲氧基-[1,1'-联苯] -3-基）硼酸19 A

  DOI：

  10.1039/c9nj05708k

文献信息

• Derivatives of L-proline, their preparation and their biological uses
  申请人：Inorgan SA Recherche & Developpement Pharmaceutiques, CAS

  公开号：US05212158A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  The L-proline derivatives of the invention correspond to the Formula I: ##STR1## in which R.sub.1 corresponds to the Formula II: ##STR2## in which R is a carbonyl group, an acyl group --Y--CO-- or an oxy-acyl group --O--Y--CO--, Y being an alkyl or an alkenyl chain, Z being one or more hydrogen atoms, or one or more substituents chosen from among halogen atoms, CF.sub.3, alkyl or alkoxy groups and an alkylenedioxy group in the case of two neighbouring substituents, R.sub.2 is --NH.sub.2, --OH, or a derivative of these groups, A.sub.1 and A.sub.2 are amino acid residues and B.sub.1 and B.sub.2 represents a hydrogen atom or a methyl group, and the pharmacologically acceptable salts of these derivatives. These derivatives are useful particularly as the active principles of medicines possessing, in particular, a nootropic action.

  该发明的L-脯氨酸衍生物对应于以下公式I：##STR1##其中R.sub.1对应于以下公式II：##STR2##其中R是一个羰基，一个酰基--Y--CO--或一个氧酰基--O--Y--CO--，Y是一个烷基或烯基链，Z是一个或多个氢原子，或者从卤素原子、CF.sub.3、烷基或烷氧基团以及两个相邻取代基的情况下的烷二氧基团中选择的一个或多个取代基，R.sub.2是--NH.sub.2，--OH，或这些基团的衍生物，A.sub.1和A.sub.2是氨基酸残基，B.sub.1和B.sub.2代表氢原子或甲基基团，以及这些衍生物的药理学可接受的盐。这些衍生物特别用作具有智力增强作用的药物的活性成分。
• US5212158A
  申请人：——

  公开号：US5212158A

  公开（公告）日：1993-05-18
• The use of cellulose (chromatography paper) as a cheap, versatile and non-covalent support for organic molecules during multi-step synthesis
  作者：Stephen E. Shanahan、Douglas D. Byrne、Graham G. A. Inglis、Mahbub Alam、Simon J. F. Macdonald

  DOI：10.1039/b208083d

  日期：2002.10.18

  Cellulose chromatography paper provides a novel non-covalent support for synthesis and in-situ purification of multi-dimensional arrays.

  纤维素色谱纸提供了一种新颖的非共价支持，用于多维阵列的合成和原位纯化。
• Regioselective synthesis of <i>ortho</i>-iodobiphenylboronic acid derivatives: a superior catalyst for carboxylic acid activation
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Walid K. Al-Jammal、Robert McDonald

  DOI：10.1039/c9nj05708k

  日期：——

  An efficient and versatile synthesis of ortho-iodobiphenylboronic acids via the highly regioselective metal–iodine exchange (MIE) of 2,3-diiodobiphenyls is reported. The site-selectivity is very much controlled by the size of the biphenyl fragment, providing only the terminal arylboronic acid derivatives in excellent site-selectivity. The nature of the substituents (R1 and R2) on the biphenyls is found

  据报道，通过2,3-二碘联苯的高度区域选择性金属-碘交换（MIE），可以高效，通用地合成邻碘联苯硼酸。联苯片段的大小很大程度上控制了位点选择性，仅以优异的位点选择性提供了末端芳基硼酸衍生物。发现联苯上的取代基（R 1和R 2）的性质对反应性有影响，但对区域选择性没有影响。带有给电子基团的产物提供了最佳的反应性和最高的分离产率。合成的衍生物也进行了体外测试对四种菌株和一种真菌菌株具有抗菌活性。这表明（2-碘-4'-异丙基-[1,1'-联苯] -3-基）硼酸6 A和（3-（苯并[ d ] [1,3]二氧戊基5-基） -2-碘-5-甲氧基苯基）硼酸22 A具有最强的抗菌和抗真菌活性，对蜡状芽孢杆菌和白色念珠菌的MIC分别为0.10和0.3 mg mL -1。还检查了在室温下对酰胺化反应的催化活性，这揭示了一种新的最佳催化剂，（2-碘-4'，5-二甲氧基-[1,1'-联苯] -3-基）硼酸19 A