2-cyano-6-mercaptobenzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-cyano-6-mercaptobenzothiazole
• 英文别名: 6-mercapto-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile；6-Sulfanyl-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile；6-sulfanyl-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• 化学式: C₈H₄N₂S₂
• 分子量: 192.265
• InChiKey: BDUGQPGRWXTXMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-6-mercaptobenzothiazole 、 D-半胱氨酸盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到D-thioluciferin
  参考文献：
  名称：

  硫荧光素的合成和生物发光。

  摘要：

  萤火虫萤光素类似物硫萤光素（S-luc）被合成为氧化态和硫醇/二硫键平衡的生物发光报告分子的关键元素。与萤光素相比，它在吸收和荧光上表现出蓝移，并且是适度的萤光素酶底物。这些特征归因于与萤光素相比共轭程度低的π系统。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.050
• 作为产物：
  描述：

  4-(allylthio)aniline 在 亚磷酸三苯酯 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-cyano-6-mercaptobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  硫荧光素的合成和生物发光。

  摘要：

  萤火虫萤光素类似物硫萤光素（S-luc）被合成为氧化态和硫醇/二硫键平衡的生物发光报告分子的关键元素。与萤光素相比，它在吸收和荧光上表现出蓝移，并且是适度的萤光素酶底物。这些特征归因于与萤光素相比共轭程度低的π系统。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.050

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF LUCIFERIN AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LUCIFÉRINE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CAPE TOWN

  公开号：WO2019021202A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  6-Thio derivatives of D-luciferin, also referred to as D-thioluciferins, having the general structure of Formula (I) are provided. Methods for synthesising D-luciferin, its derivatives, and their related 2-cyanobenzothiazole precursors are also provided. These compounds are commercially valuable due to their application in optical imaging, particularly in bioluminescence imaging.

  提供了D-荧光素的6-硫代衍生物，也称为D-硫代荧光素，其一般结构如下所示的公式（I）。还提供了合成D-荧光素、其衍生物以及它们相关的2-氰基苯并噻唑前体的方法。这些化合物在光学成像中具有商业价值，特别是在生物发光成像中。
• Derivatives of luciferin and methods for their synthesis
  申请人：UNIVERSITY OF CAPE TOWN

  公开号：US11149034B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  6-Thio derivatives of D-luciferin, also referred to as D-thioluciferins, having the general structure of Formula (I) are provided. Methods for synthesising D-luciferin, its derivatives, and their related 2-cyanobenzothiazole precursors are also provided. These compounds are commercially valuable due to their application in optical imaging, particularly in bioluminescence imaging.

  提供了具有式（I）一般结构的 D-荧光素 6-硫代衍生物，也称为 D-硫荧光素。还提供了合成 D-荧光素、其衍生物及其相关 2-氰基苯并噻唑前体的方法。由于这些化合物可用于光学成像，特别是生物发光成像，因此具有很高的商业价值。
• Synthesis and evaluation of D-thioluciferin, a bioluminescent 6'-thio analog of D-luciferin
  作者：Marwaan Rylands、Anwar Jardine

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.420

  日期：——
• DERIVATIVES OF LUCIFERIN AND METHODS FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：University of Cape Town

  公开号：EP3658544A1

  公开（公告）日：2020-06-03
• Synthesis and bioluminescence of thioluciferin
  作者：Michael C. Pirrung、Andrew D. Carlson、Natalie De Howitt、Jiayu Liao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.050

  日期：2019.10

  The firefly luciferin analog thioluciferin (S-luc) was synthesised as a key element of bioluminescent reporters for oxidation state and thiol/disulfide equilibria. It shows blue-shifts in absorption and fluorescence compared to luciferin, and is a modest luciferase substrate. These features are attributed to a π-system that is less conjugated than luciferin.

  萤火虫萤光素类似物硫萤光素（S-luc）被合成为氧化态和硫醇/二硫键平衡的生物发光报告分子的关键元素。与萤光素相比，它在吸收和荧光上表现出蓝移，并且是适度的萤光素酶底物。这些特征归因于与萤光素相比共轭程度低的π系统。