3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 159429-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-pyridin-4-yl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propenone；2-Propen-1-one, 1-(4-pyridinyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-；1-pyridin-4-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 159429-58-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: LTMMHRRDZVGAIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-imidazol-1-yl-propyl)-guanidine hydrochloride 、 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基-6-芳基-2-取代的氨基嘧啶类化合物的合成作为一类新的抗疟药。

  摘要：

  合成了一系列的2,4,6-三取代的嘧啶并评估了它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。在合成的18种化合物中，有14种化合物的MIC在0.25-2 microg / mL范围内。这些化合物在体外的活性是乙胺嘧啶的几倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.052
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基-6-芳基-2-取代的氨基嘧啶类化合物的合成作为一类新的抗疟药。

  摘要：

  合成了一系列的2,4,6-三取代的嘧啶并评估了它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。在合成的18种化合物中，有14种化合物的MIC在0.25-2 microg / mL范围内。这些化合物在体外的活性是乙胺嘧啶的几倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.052

文献信息

• Alam, Shadab; Panda, Rakesh; Kachroo, Monica, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 4, p. 440 - 443
  作者：Alam, Shadab、Panda, Rakesh、Kachroo, Monica

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-pyrido-6-aryl-2-substituted amino pyrimidines as a new class of antimalarial agents
  作者：Anu Agarwal、Kumkum Srivastava、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.052

  日期：2005.11

  A series of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum. Of the 18 compounds synthesized, 14 compounds showed MIC in the range of 0.25-2 microg/mL. These compounds are in vitro several fold more active than pyrimethamine.

  合成了一系列的2,4,6-三取代的嘧啶并评估了它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。在合成的18种化合物中，有14种化合物的MIC在0.25-2 microg / mL范围内。这些化合物在体外的活性是乙胺嘧啶的几倍。