3-phenyl-4-acetylpyridine | 1542231-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-acetylpyridine
• 英文别名: 1-(3-Phenylpyridin-4-yl)ethanone；1-(3-phenylpyridin-4-yl)ethanone
• CAS: 1542231-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: GUVYAKOBTVZLMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-1-(3-phenylpyridin-4-yl)ethanimine 在 盐酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 为溶剂， 生成 3-phenyl-4-acetylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过定向 C-H 键激活铁催化的杂环芳基化

  摘要：

  已经实现了芳族杂环如吡啶、噻吩和呋喃的铁催化芳基化。亚胺导向基团的使用允许这些杂环的邻位官能化，并在 0°C 下在 15 分钟内完全转化。在 15 个杂环联芳基的合成中观察到高达 88% 的产率。

  DOI：

  10.1021/ol403634b

文献信息

• 吡啶衍生物的直接芳香化工艺
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN103755631B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及芳香类吡啶衍生物的制备工艺技术领域，具体涉及一种吡啶衍生物的直接芳香化工艺，该工艺流程如下：在烧瓶中依次加入吡啶衍生物、芳硼酸、亚铁盐、三氟乙酸物料，将上述混合物在室温下搅拌均匀，加入过二硫酸盐继续搅拌，反应结束后，将所得产物过滤、萃取、浓缩、分离，即得到吡啶的芳香化衍生物。本发明采用亚铁盐作为催化剂，过二硫酸盐作为氧化剂，利用过二硫酸根氧化亚铁离子反应过程中促使芳硼酸产生芳基自由基，芳基自由基加成到吡啶衍生物中，从而获得相应产物，生产成本较低、反应收率较高，适宜推广使用。
• Iron-Catalyzed Arylation of Heterocycles via Directed C–H Bond Activation
  作者：John J. Sirois、Riley Davis、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ol403634b

  日期：2014.2.7

  The iron-catalyzed arylation of aromatic heterocycles, such as pyridines, thiophenes, and furans, has been achieved. The use of an imine directing group allowed for the ortho functionalization of these heterocycles with complete conversion in 15 min at 0 °C. Yields up to 88% were observed in the synthesis of 15 heterocyclic biaryls.

  已经实现了芳族杂环如吡啶、噻吩和呋喃的铁催化芳基化。亚胺导向基团的使用允许这些杂环的邻位官能化，并在 0°C 下在 15 分钟内完全转化。在 15 个杂环联芳基的合成中观察到高达 88% 的产率。