7,8,9-tri-benzyloxy-5-methoxycarbonyl-bicyclo[4.3.0]non-2-en | 196617-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,8,9-tri-benzyloxy-5-methoxycarbonyl-bicyclo[4.3.0]non-2-en
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,3aS,4S,7aR)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 196617-97-7
• 化学式: C₃₂H₃₄O₅
• 分子量: 498.619
• InChiKey: PPAZASRRGPXCOF-XIACMVKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9-tri-benzyloxy-5-methoxycarbonyl-bicyclo[4.3.0]non-2-en 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 silica gel 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 1(S)-hydroxymethyl-2(R),3(R),4(S)-tri-O-benzyl-5(S)-(1''(S)-tetrahydrofuran-3-one)
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡衍生的手性高氧化三烯酸酯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  路易斯酸催化糖衍生的三烯酸酯3的分子内Diels-Alder反应优选导致双环内加合物4。对于L-阿拉伯糖三酸酯3b的环化，观察到最佳的立体选择性，其中仅形成一种异构体（反式）。3a，3b和3c的高压（15 kbar）环加成反应导致单立体异构体4a，4b和4c的产率很高。描述了加合物4a向手性环戊烷的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00677-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4(S),5(S),6(R)-tri-O-benzyl-dec-2(E),7(E),9-trienoate 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、1499.99 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到7,8,9-tri-benzyloxy-5-methoxycarbonyl-bicyclo[4.3.0]non-2-en
  参考文献：
  名称：

  糖烯丙基锡衍生的手性高氧化三烯酸酯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  路易斯酸催化糖衍生的三烯酸酯3的分子内Diels-Alder反应优选导致双环内加合物4。对于L-阿拉伯糖三酸酯3b的环化，观察到最佳的立体选择性，其中仅形成一种异构体（反式）。3a，3b和3c的高压（15 kbar）环加成反应导致单立体异构体4a，4b和4c的产率很高。描述了加合物4a向手性环戊烷的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00677-7

文献信息

• Jarosz; Jedra, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 10, p. 1757 - 1764
  作者：Jarosz、Jedra

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Diels-Alder reaction of chiral, highly oxygenated trienoates derived from sugar allyltins
  作者：Slawomir Jarosz、Elżbieta Kozlowska、Artur Jeżewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00677-7

  日期：1997.8

  The Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder reaction of sugar derived trienoates 3 led preferably to bicyclic endo-adducts 4. The best stereoselectivity was observed for cyclization of the L-arabino-trienoate 3b, in which only one isomer (trans) was formed. High pressure (15 kbar) cycloaddition of 3a, 3b, and 3c, led to single stereoisomers 4a, 4b, and 4c in good yields. Conversion of adduct

  路易斯酸催化糖衍生的三烯酸酯3的分子内Diels-Alder反应优选导致双环内加合物4。对于L-阿拉伯糖三酸酯3b的环化，观察到最佳的立体选择性，其中仅形成一种异构体（反式）。3a，3b和3c的高压（15 kbar）环加成反应导致单立体异构体4a，4b和4c的产率很高。描述了加合物4a向手性环戊烷的转化。