甲基2-(苯甲酰基氨基)-5-氯苯甲酸酯 | 100865-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2-(苯甲酰基氨基)-5-氯苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 2-benzamido-5-chlorobenzoate
• 英文别名: 5-Chlor-2-benzamino-benzoesaeure-methylester；2-benzoylamino-5-chloro-benzoic acid methyl ester
• CAS: 100865-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: ZOEOXNWLWRYJOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  354.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(苯甲酰基氨基)-5-氯苯甲酸酯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 chloro-6 phenyl-2 benzothiazine-3,1 thione-4
  参考文献：
  名称：

  Legrand,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 337 - 343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 甲基2-(苯甲酰基氨基)-5-氯苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的脱羰 sp2 C–H 芳基化：五元和六元（杂）环化合物的构建

  摘要：

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01412

文献信息

• Production of 3- benzoyl-2,1-benzisoxazoles,2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ones, and novel quinolinone derivatives from 2-phenylquinolin-4(1H)-ones and sodium dichloroisocyanurate
  作者：Benjamin Staskun、Theodorus van Es

  DOI：10.1039/p19930000511

  日期：——

  A simple synthesis of certain 3-benzoyl-2,1 -benzisoxazoles 6 is accomplished via treatment of the corresponding 2-phenylquinolin-4(1H)-one 1 with sodium dichloroisocyanurate 2 in methanolic aq. alkali; the isomeric 2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 7 is also a product. Under different conditions the same reactants furnish two new types of quinolinone derivative, viz. 3,3-dichloro-2-phenylquinolin-4(3H)-one 4 and 2-alkoxy-3,3-dichloro-2,3-dihydro-2-phenylquinolin-4(1H)-one 5, as chief products; the former is an intermediate in the synthesis of products 6 and 7. Some of the chemical properties of the dichloro compounds 4 and 5 are described. Mechanistic pathways and proposals to explain the results and observations are presented.
• Staskun Baniamin, van Es Theodorus, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1993) N 4, S 511- 516
  作者：Staskun Baniamin, van Es Theodorus

  DOI：——

  日期：——
• Legrand,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 337 - 343
  作者：Legrand,L.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.orglett.4c01412
  作者：Zhang, Shanshan、Cen, Mengjie、Li, Chenglong、Liu, Long、Huang, Tianzeng、Chen, Tieqiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01412

  日期：——

  The cyclic compounds have wide applications in the design and synthesis of drugs and materials; thus, their efficient construction attracts much attention from the synthetic community. In this letter, we report an efficient method for preparing cyclic compounds starting from the readily available carboxylic acids. This reaction takes place through intramolecular decarbonylative sp2 C–H arylation, enabling

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。