2-(difluoro(phenylsulfonyl)methyl)thiophene | 1421521-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(difluoro(phenylsulfonyl)methyl)thiophene
• 英文别名: 2-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]thiophene；2-[Benzenesulfonyl(difluoro)methyl]thiophene；2-[benzenesulfonyl(difluoro)methyl]thiophene
• CAS: 1421521-20-1
• 化学式: C₁₁H₈F₂O₂S₂
• 分子量: 274.312
• InChiKey: TYPBXNQWVBRGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(difluoro(phenylsulfonyl)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基硼酸的需氧（苯磺酰基）二氟甲基化与二氟甲基苯砜

  摘要：

  “ PhSO 2 CF 2 Cu”试剂（来自PhSO 2 CF 2 H）与芳基硼酸反应，这是将CF 2部分引入芳族化合物的简便方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc10550a

文献信息

• Palladium-Mediated Heck-Type Reactions of [(Bromodifluoromethyl)sulfonyl]benzene: Synthesis of α-Alkenyl- and α-Heteroaryl-Substituted α,α-Difluoromethyl Phenyl Sulfones
  作者：Nakin Surapanich、Chutima Kuhakarn、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/ejoc.201200613

  日期：2012.10

  Palladium-catalyzed Heck-type reactions of [(bromodifluoromethyl)sulfonyl]benzene (1) with styrene derivatives and heteroaromatic compounds successfully gave α-alkenyl- and α-heteroaryl-substituted α,α-difluoromethyl phenyl sulfones, respectively.

  [(溴二氟甲基)磺酰基]苯 (1) 与苯乙烯衍生物和杂芳族化合物的钯催化 Heck 型反应分别成功地得到了 α-烯基和 α-杂芳基取代的 α,α-二氟甲基苯基砜。
• Visible Light-Mediated C–H Difluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Yi-Ming Su、Yu Hou、Feng Yin、Yue-Ming Xu、Yan Li、Xiaoqi Zheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol501094z

  日期：2014.6.6

  A novel method for visible-light photoredox-catalyzed difluoromethylation of electron-rich N-, O-, and S-containingheteroarenes under mild reaction conditions is developed. Mechanistic investigation indicates that the net C–H difluoromethylation proceeds through an electrophilic radical-type pathway.

  提出了在温和的反应条件下，可见光光氧化还原催化富电子的N-，O-和S-杂芳烃的二氟甲基化的新方法。机理研究表明，纯净的C–H二氟甲基化过程是通过亲电子自由基类型的途径进行的。