(4S)-4-benzyl-3-<(2R)-3-<1-<4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>piperidinyl>>carbonyl>-2-<(1-naphthyl)methyl>oxazolidin-2-one | 150544-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-<(2R)-3-<1-<4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>piperidinyl>>carbonyl>-2-<(1-naphthyl)methyl>oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-3-(1-{4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]piperidinyl})carbonyl]-2-[(1-naphthyl)methyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 150544-82-4
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₆
• 分子量: 599.727
• InChiKey: TZXDAFJEDDFCOG-PXJZQJOASA-N

物化性质

• 沸点：
  813.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-<(2R)-3-<1-<4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>piperidinyl>>carbonyl>-2-<(1-naphthyl)methyl>oxazolidin-2-one 在 N-乙基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R,4S)-N-(N-{(2R)-3-[(4-aminopiperidyl)carbonyl]-2-[(1-naphthyl)methyl]propionyl}-L-histidinyl)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-(2-pyridyl)hexan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂，其包含吡啶基氨基二醇衍生的C端。

  摘要：

  基于过渡态类似物的概念，一系列具有新的（2S，3R，4S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基-6-（2-吡啶基）己烷部分的非肽肾素抑制剂合成了在C-末端的C末端功能，并在体外和体内评估了对肾素的抑制。当与人肾素进行体外测试时，所有化合物均显示出纳摩尔或什至亚纳摩尔范围的效力。在麻醉的，钠缺乏的恒河猴中评估选定的抑制剂，并在十二指肠内给予2 mg / kg的剂量后，平均动脉血压（MAP）明显降低。含有氨基哌啶基琥珀酸衍生的N端的化合物38（S 2864）是该系列中最有希望的成员。38种抑制人肾素的IC50为0.38 nM，不影响其他人天冬氨酸蛋白酶，

  DOI：

  10.1021/jm00071a009
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propanoyl chloride 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-<(2R)-3-<1-<4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>piperidinyl>>carbonyl>-2-<(1-naphthyl)methyl>oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂，其包含吡啶基氨基二醇衍生的C端。

  摘要：

  基于过渡态类似物的概念，一系列具有新的（2S，3R，4S）-2-氨基-1-环己基-3,4-二羟基-6-（2-吡啶基）己烷部分的非肽肾素抑制剂合成了在C-末端的C末端功能，并在体外和体内评估了对肾素的抑制。当与人肾素进行体外测试时，所有化合物均显示出纳摩尔或什至亚纳摩尔范围的效力。在麻醉的，钠缺乏的恒河猴中评估选定的抑制剂，并在十二指肠内给予2 mg / kg的剂量后，平均动脉血压（MAP）明显降低。含有氨基哌啶基琥珀酸衍生的N端的化合物38（S 2864）是该系列中最有希望的成员。38种抑制人肾素的IC50为0.38 nM，不影响其他人天冬氨酸蛋白酶，

  DOI：

  10.1021/jm00071a009