N-[4-(1-propanoyl-2,3-dihydroindol-5-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide | 1604821-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[4-(1-propanoyl-2,3-dihydroindol-5-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 1604821-58-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 421.477
• InChiKey: VUYXUYMWZPZMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢吲哚-1-基)丙烷-1-酮 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-[4-(1-propanoyl-2,3-dihydroindol-5-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  清除剂受体-BI（SR-BI）介导的脂质转运的基于吲哚基-噻唑的抑制剂

  摘要：

  通过高通量筛选的美国国立卫生研究院分子图书馆小分子知识库（NIH MLSMR），鉴定了由吲哚基-噻唑类有效的一类由清除剂受体B类I型介导的细胞脂质摄取抑制剂（SR-BI） ），以测定从HDL颗粒摄取荧光脂质DiI的方法。这类化合物由ML278（17 – 11）代表，它很有效（平均IC 50= 6 nM）和通过SR-BI摄取脂质的可逆抑制剂。ML278是一种血浆稳定的，无细胞毒性的探针，具有中等的代谢稳定性，因此在体外和体内研究中显示出改进的特性。令人惊讶的是，ML278和先前描述的脂质转运抑制剂具有增加HDL与SR-BI结合而不是阻断它的特性，表明它们的作用机理可能相似。

  DOI：

  10.1021/ml500154q

文献信息

• Indolinyl-Thiazole Based Inhibitors of Scavenger Receptor-BI (SR-BI)-Mediated Lipid Transport
  作者：Chris Dockendorff、Patrick W. Faloon、Miao Yu、Willmen Youngsaye、Marsha Penman、Thomas J. F. Nieland、Partha P. Nag、Timothy A. Lewis、Jun Pu、Melissa Bennion、Joseph Negri、Conor Paterson、Garrett Lam、Sivaraman Dandapani、José R. Perez、Benito Munoz、Michelle A. Palmer、Stuart L. Schreiber、Monty Krieger

  DOI：10.1021/ml500154q

  日期：2015.4.9

  SR-BI. ML278 is a plasma-stable, noncytotoxic probe that exhibits moderate metabolic stability, thus displaying improved properties for in vitro and in vivo studies. Strikingly, ML278 and previously described inhibitors of lipid transport share the property of increasing the binding of HDL to SR-BI, rather than blocking it, suggesting there may be similarities in their mechanisms of action.

  通过高通量筛选的美国国立卫生研究院分子图书馆小分子知识库（NIH MLSMR），鉴定了由吲哚基-噻唑类有效的一类由清除剂受体B类I型介导的细胞脂质摄取抑制剂（SR-BI） ），以测定从HDL颗粒摄取荧光脂质DiI的方法。这类化合物由ML278（17 – 11）代表，它很有效（平均IC 50= 6 nM）和通过SR-BI摄取脂质的可逆抑制剂。ML278是一种血浆稳定的，无细胞毒性的探针，具有中等的代谢稳定性，因此在体外和体内研究中显示出改进的特性。令人惊讶的是，ML278和先前描述的脂质转运抑制剂具有增加HDL与SR-BI结合而不是阻断它的特性，表明它们的作用机理可能相似。