2-(3-methoxyphenyl)-1-nitropropane | 115852-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1-nitropropane
• 英文别名: 1-methoxy-3-(1-nitropropan-2-yl)benzene
• CAS: 115852-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NMMYDQMKBVIXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1-nitropropane 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HISTAMINE H3 UTILES POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS QUI LUI SONT ASSOCIÉES

  摘要：

  Formula (Ia)的酰胺衍生物及其药物组合物，可调节组胺H3受体的活性。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗组胺H3相关疾病的方法，如认知障碍、癫痫、脑外伤、抑郁症、肥胖症、睡眠和觉醒障碍（如白天过度嗜睡、嗜睡症、倒班工作睡眠障碍、药物副作用引起的嗜睡、保持警觉以帮助完成任务等）、猝倒、嗜睡症、嗜睡综合征、时差反应、睡眠呼吸暂停等、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、精神分裂症、过敏、上呼吸道过敏反应、过敏性鼻炎、鼻塞、痴呆症、阿尔茨海默病、疼痛等。

  公开号：

  WO2009105206A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-3-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下Rh催化硝基烯烃的高对映选择性加氢

  摘要：

  催化！通过在基本条件下使用Rh / DuanPhos催化系统对β，β-二取代的硝基烯烃和硝基烯烃的异构体混合物进行高度对映选择性氢化，为β-手性硝基烷提供了一种简便的方法，否则很难制备（参见方案） 。

  DOI：

  10.1002/chem.201301049

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• [EN] MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HISTAMINE H3 UTILES POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS QUI LUI SONT ASSOCIÉES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2009105206A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Amide derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the histamine H3 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of histamine H3-associated disorders, such as cognitive disorders, epilepsy, brain trauma, depression, obesity, disorders of sleep and wakefulness such as excessive daytime sleepiness, narcolepsy, shift-work sleep disorder, drowsiness as a side effect from a medication, maintenance of vigilance to aid in the completion of tasks and the like, cataplexy, hypersomnia, somnolence syndrome, jet lag, sleep apnea and the like, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), schizophrenia, allergies, allergic responses in the upper airway, allergic rhinitis, nasal congestion, dementia, Alzheimer's disease, pain and the like.

  Formula (Ia)的酰胺衍生物及其药物组合物，可调节组胺H3受体的活性。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗组胺H3相关疾病的方法，如认知障碍、癫痫、脑外伤、抑郁症、肥胖症、睡眠和觉醒障碍（如白天过度嗜睡、嗜睡症、倒班工作睡眠障碍、药物副作用引起的嗜睡、保持警觉以帮助完成任务等）、猝倒、嗜睡症、嗜睡综合征、时差反应、睡眠呼吸暂停等、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、精神分裂症、过敏、上呼吸道过敏反应、过敏性鼻炎、鼻塞、痴呆症、阿尔茨海默病、疼痛等。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS D'ŒSTROGÈNES TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017174757A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Described herein are tetrahydroisoquinoline compounds with estrogen receptor modulation activity or function having the Formula I structure: I and stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I compounds, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本发明描述了具有雌激素受体调节活性的四氢异喹啉化合物或具有I式结构的功能：I及其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，以及本发明所描述的取代基和结构特征。还描述了包括I式化合物的药物组合物和药品，以及使用这样的雌激素受体调节剂的方法，单独使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗通过雌激素受体介导或依赖的疾病或状况。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of β,β‐Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Bonan Cao、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201202715

  日期：2012.8.20

  Building the building blocks: A highly enantioselective hydrogenation of β‐aryl‐β‐alkyl disubstituted nitroalkenes 1 has been developed. This method results in enantiomerically pure nitroalkanes 2, which are versatile precursors for chemical synthesis.

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。
• Highly Enantioselective Reduction of β,β-Disubstituted Aromatic Nitroalkenes Catalyzed by <i>Clostridium sporogenes</i>
  作者：Anna Fryszkowska、Karl Fisher、John M. Gardiner、Gill M. Stephens

  DOI：10.1021/jo800124v

  日期：2008.6.1

  This is the first report of the use of Clostridium sporogenes extracts for enantioselective reduction of C═C double bonds of β,β-disubstituted (1) and α,β-disubstituted nitroalkenes (3). Crude enzyme preparations reduced aryl derivatives 1a−e and 1h, in 35−86% yield with ≥97% ee. Reduction of (E)- and (Z)-isomers of 1c gave the same enantiomer of 2c (≥99% ee). In contrast, α,β-disubstituted nitroalkene

  这是使用产孢梭菌提取物对映选择性还原 β,β-二取代 ( 1 ) 和 α,β-二取代硝基烯烃 ( 3 )的 C=C 双键的第一份报告。粗酶制剂减少芳基衍生物1a-e和1h，产率 35-86%，ee ≥97%。1c的 ( E )- 和 ( Z )- 异构体的还原得到相同的2c对映体(≥ 99% ee)。相比之下，α,β-二取代硝基烯烃3a是一种较差的底物，产生 ( S )- 4a低产率 (10-20%)，ee (30-70% ee) 取决于 NADH 浓度。描述了硝基烯烃1库的有效合成。