3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propyl methanesulfonate | 851384-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propyl methanesulfonate
• CAS: 851384-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₅S
• 分子量: 400.234
• InChiKey: KJFIFBZUNJBDOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propyl methanesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (E)-N,N-diethyl-3-(1-(3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propyl)-1H-pyrrol-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  中型环构建中的分子内碳化反应。吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯扎佐辛的合成

  摘要：

  在通过碘-锂交换形成芳基锂中间体方面，均三甲基锂（MesLi）被发现优于丁基锂。当烯烃被吸电子基团取代时，2-烯基取代的邻位锂化N-苄基吡咯的后续分子内碳锂化反应有效进行。该程序适用于六元、七元和八元环的构建，从而开辟了吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯并佐辛的新路线。尽管使用 (-)-sparteine 作为手性配体导致低水平的对映选择，但可以通过将此方案应用于衍生自脯氨酸的相关吡咯烷来合成对映异构纯异喹啉，因为反应以完全非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200994
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丙醇 在 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An efficient entry to pyrrolo[1,2-b]isoquinolines and related systems through Parham cyclisation

  摘要：

  Aryllithiums generated by lithium-iodine exchange undergo intramolecular cyclisation to give pyrrolo[1,2-b]isoquinolines, in high yields. The best results were obtained when Weinreb or morpholine amides were used as internal electrophiles. The procedure has been extended to the preparation of seven and eight membered rings, opening a route to benzazepine and benzazocine skeletons. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.105

文献信息

• Generation of Tertiary and Quaternary Stereocentres through Palladium-Catalysed Intramolecular Heck-Type Reactions for the Stereocontrolled Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines
  作者：Ane Rebolledo Azcargorta、Estíbaliz Coya、Iratxe Barbolla、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1002/ejoc.201600082

  日期：2016.4

  cyclizations proceeded in moderate to good yields (up to 81 %), but with low enantioselectivity when chiral phosphanes such as (R)-BINAP were used as ligands. However, enantiomerically pure 10-substituted pyrrolo[1,2-b]isoquinolines were efficiently obtained by a diastereoselective approach using chiral nonracemic pyrrolidines as substrates, generating a tertiary stereocentre.

  已经研究了通过 2-烯基取代的吡咯和吡咯烷的分子内 Mizoroki-Heck 反应在吡咯并异喹啉骨架的 C-10 处生成四元和三元立体中心。环化以中等至良好的产率（高达 81%）进行，但当手性膦如 (R)-BINAP 用作配体时，对映选择性较低。然而，使用手性非外消旋吡咯烷作为底物，通过非对映选择性方法有效地获得了对映异构纯的 10-取代吡咯并 [1,2-b] 异喹啉，产生了一个三级立体中心。
• An efficient entry to pyrrolo[1,2-b]isoquinolines and related systems through Parham cyclisation
  作者：Javier Ruiz、Ainhoa Ardeo、Roberto Ignacio、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.105

  日期：2005.3

  Aryllithiums generated by lithium-iodine exchange undergo intramolecular cyclisation to give pyrrolo[1,2-b]isoquinolines, in high yields. The best results were obtained when Weinreb or morpholine amides were used as internal electrophiles. The procedure has been extended to the preparation of seven and eight membered rings, opening a route to benzazepine and benzazocine skeletons. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Carbolithiation Reactions in the Construction of Medium-Sized Rings. Synthesis of Pyrroloisoquinolines, Benzazepines, and Benzazocines
  作者：Oihane García-Calvo、Estíbaliz Coya、Sergio Lage、Iain Coldham、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/ejoc.201200994

  日期：2013.3

  Subsequent intramolecular carbolithiation of the 2-alkenyl-substituted ortho-lithiated N-benzylpyrroles proceeded efficiently when the alkene was substituted with an electron-withdrawing group. The procedure is applicable to the construction of six-, seven-, and eight-membered rings, thus, opening new routes to pyrroloisoquinolines, benzazepines, and benzazocines. Although the use of (–)-sparteine

  在通过碘-锂交换形成芳基锂中间体方面，均三甲基锂（MesLi）被发现优于丁基锂。当烯烃被吸电子基团取代时，2-烯基取代的邻位锂化N-苄基吡咯的后续分子内碳锂化反应有效进行。该程序适用于六元、七元和八元环的构建，从而开辟了吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯并佐辛的新路线。尽管使用 (-)-sparteine 作为手性配体导致低水平的对映选择，但可以通过将此方案应用于衍生自脯氨酸的相关吡咯烷来合成对映异构纯异喹啉，因为反应以完全非对映选择性进行。