3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol | 851384-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 851384-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₃
• 分子量: 322.143
• InChiKey: IQTHTYOZXRZPCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 B-Homoxylopinin
  参考文献：
  名称：

  B-人棕榈蛋白和小ber碱衍生物作为p300组蛋白乙酰基转移酶抑制剂的总合成和评价

  摘要：

  制备了新的B-homo棕榈碱和小ber碱衍生物，它们对p300组蛋白乙酰转移酶具有有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701693
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  B-人棕榈蛋白和小ber碱衍生物作为p300组蛋白乙酰基转移酶抑制剂的总合成和评价

  摘要：

  制备了新的B-homo棕榈碱和小ber碱衍生物，它们对p300组蛋白乙酰转移酶具有有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701693

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indolines and Dihydrobenzofurans by Iron and Copper Catalyzed Aryl C–N and C–O Bond Formation
  作者：Martyn C. Henry、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02888

  日期：2019.1.4

  triflimide-catalyzed iodination, followed by a copper(I)-catalyzed intramolecular N- or O-arylation step leading to indolines, dihydrobenzofurans, and six-membered analogues. The general applicability and functional group tolerance of this method were exemplified by the total synthesis of the neolignan natural product, (+)-obtusafuran. DFT calculations using Fukui functions were also performed, providing a molecular

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。
• Copper‐Catalyzed Dynamic Kinetic C−P Cross‐Coupling/Cyclization for the Concise Asymmetric Synthesis of Six‐, Seven‐ and Eight‐Membered <i>P</i> ‐Stereogenic Phosphorus Heterocycles
  作者：Yanli Li、Xiao Jin、Peng Liu、Haijuan Zhang、Xiuling Yu、Yanjuan Liu、Baixue Liu、Wenqiang Yang

  DOI：10.1002/anie.202117093

  日期：2022.6.13

  A catalytic asymmetric P-arylation of H-phosphinate was developed via an interesting dynamic kinetic asymmetric transformation. The copper-catalyzed dynamic kinetic C−P cross-coupling/cyclization provides a general method for the highly enantioselective synthesis of P-stereogenic P-heterocycles. The copper complex was responsible for the racemization of the H-phosphinates. H-Phenylphosphinates, H-alkenylphosphinate

  H-次膦酸盐的催化不对称P-芳基化是通过有趣的动态动力学不对称转化开发的。铜催化的动态动力学 C-P 交叉偶联/环化为P-立体 P-杂环的高对映选择性合成提供了一种通用方法。铜络合物负责H-次膦酸盐的消旋化。对H-苯基次膦酸盐、H-烯基次膦酸盐和H-烷基次膦酸盐进行了检查，并以高产率和高 ee 值交付了产品。
• An efficient entry to pyrrolo[1,2-b]isoquinolines and related systems through Parham cyclisation
  作者：Javier Ruiz、Ainhoa Ardeo、Roberto Ignacio、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.105

  日期：2005.3

  Aryllithiums generated by lithium-iodine exchange undergo intramolecular cyclisation to give pyrrolo[1,2-b]isoquinolines, in high yields. The best results were obtained when Weinreb or morpholine amides were used as internal electrophiles. The procedure has been extended to the preparation of seven and eight membered rings, opening a route to benzazepine and benzazocine skeletons. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Evaluation of B-Homo Palmatine and Berberine Derivatives as p300 Histone Acetyltransferase Inhibitors
  作者：Zhongzhen Yang、Yong Zhang、Xin Chen、Weijian Li、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701693

  日期：2018.2.28

  New B‐homo palmatine and berberine derivatives have been prepared, which exhibit potent inhibition of p300 histone acetyltransferase.

  制备了新的B-homo棕榈碱和小ber碱衍生物，它们对p300组蛋白乙酰转移酶具有有效的抑制作用。