3-(4-Chlor-phenyl)-1--propen-(1)-on-(3) | 4912-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Chlor-phenyl)-1--propen-(1)-on-(3)
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 4912-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: WDXVCYUROKXJQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlor-phenyl)-1--propen-(1)-on-(3) 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(4-((2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-pyrrol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯-三唑杂化物作为潜在抗菌剂的简易合成、抗菌筛选和对接研究

  摘要：

  微生物耐药性的激增导致迫切需要新的和升级的抗菌剂，这些抗菌剂具有新的生物靶点、更高的效力、成本效益和低毒性。目前的工作描述了一些带有查耳酮和酰胺支架的吡咯 1,2,3-三唑杂化物的合成和抗菌筛选。抗菌筛选结果表明，所有合成的吡咯 1,2,3-三唑 ( 5a–5n )对测试菌株的功效均高于吡咯查耳酮 ( 2a–2b )。化合物5k（MIC = 1.56 µg/mL）和5l （MIC = 1.56 µg/mL）对大肠杆菌表现出最高效力，相当于标准环丙沙星（MIC = 1.56 µg/mL）。的对接大肠杆菌DNA 促旋酶 ( PDB: 1KZN ) 和白色念珠菌甾醇 14α-脱甲基酶 ( PDB : 5TZ1)活性位点内的5k表现出良好的相互作用，结合能分别为 – 123.224 和 – 114.278 kcal/mol 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04948-7
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 对氯苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Chlor-phenyl)-1--propen-(1)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  吡咯-三唑杂化物作为潜在抗菌剂的简易合成、抗菌筛选和对接研究

  摘要：

  微生物耐药性的激增导致迫切需要新的和升级的抗菌剂，这些抗菌剂具有新的生物靶点、更高的效力、成本效益和低毒性。目前的工作描述了一些带有查耳酮和酰胺支架的吡咯 1,2,3-三唑杂化物的合成和抗菌筛选。抗菌筛选结果表明，所有合成的吡咯 1,2,3-三唑 ( 5a–5n )对测试菌株的功效均高于吡咯查耳酮 ( 2a–2b )。化合物5k（MIC = 1.56 µg/mL）和5l （MIC = 1.56 µg/mL）对大肠杆菌表现出最高效力，相当于标准环丙沙星（MIC = 1.56 µg/mL）。的对接大肠杆菌DNA 促旋酶 ( PDB: 1KZN ) 和白色念珠菌甾醇 14α-脱甲基酶 ( PDB : 5TZ1)活性位点内的5k表现出良好的相互作用，结合能分别为 – 123.224 和 – 114.278 kcal/mol 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04948-7

文献信息

• Design, synthesis, molecular modeling, and ADMET studies of some pyrazoline derivatives as shikimate kinase inhibitors
  作者：Jainey P. James、K. Ishwar Bhat、Uttam A. More、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1007/s00044-017-2081-9

  日期：2018.2

  structures have been characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral and elemental analysis. The novel compounds were designed as Mycobacterium tuberculosis shikimate kinase (MtSK) inhibitors based on docking studies using Sybyl-X 2.0 software. In silico ADMET predictions revealed that all compounds had minimal toxic effects and had good absorption as well as solubility characteristics. Thus these

  合成了一系列吡唑啉衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对它们的结构进行了表征。该新化合物被设计为结核分枝杆菌iki酸酯激酶（MtSK）抑制剂基于使用Sybyl-X 2.0软件的对接研究。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有化合物均具有最小的毒性作用，并具有良好的吸收性和溶解性。因此，这些化合物可作为开发新的抗结核药物的潜在先导化合物。在测试的化合物4c，5b和6a中，它们显示出有希望的抗结核活性。另外，还使用色氨酸蓝排除法评估了某些化合物对EAC细胞系的细胞毒活性。
• Shibata, Katsuyoshi; Katsuyama, Isamu; Matsui, Masaki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 161 - 165
  作者：Shibata, Katsuyoshi、Katsuyama, Isamu、Matsui, Masaki、Muramatsu, Hiroshiga

  DOI：——

  日期：——