3-((1S,2S)-2-Amino-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester; hydrochloride | 125260-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((1S,2S)-2-Amino-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester; hydrochloride
• 英文别名: ethyl 3-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]propanoate;hydrochloride
• CAS: 125260-87-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 235.754
• InChiKey: UPFZBBMZSRDETM-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,2S)-2-Amino-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester; hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以30%的产率得到3-((1S,2S)-2-Amino-cyclohexyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 9. Mitt.: Die asymmetrische Synthese GABA-verwandter cycloaliphatischer Aminosäuren

  摘要：

  Es wird die asymmetrische Synthese von optisch aktiven cis-1- Aminocyclopentan-bzw。环己-2-essig-和-2-propionsäure-Hydrochloriden 5 beschrieben。在 einem vierstufigen Verfahren werden die racem。1-Cycloalkanon-2-essigsäure- und 2-propionsäure-Derivate 1 mit den chiralen Hilfsaminen R-(+)- und S-(-)-1-Phenylethylamin zuerst in die Imin-Isomerengemische 2 überführt, ung die n Nickel die cis-konfigurierten sekundären

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220803
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1S,2S)-2-((S)-1-Phenyl-ethylamino)-cyclohexyl]-propionic acid ethyl ester; hydrochloride 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OMAR, FARGHALY;FRAHM, AUGUST W., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 461-471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 10. Mitt.: EPC-Synthesecis-bicyclischer Lactame und Amine
  作者：Farghaly Omar、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19903231109

  日期：——

  Ausgangsverbindungen 4 werden aus den racemischen Cycloalkanon‐2‐essig‐ bzw. 2‐propionsäureestern 1 und den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin durch dreistufige asymmetrische Synthesen gewonnen1). Die relative Konfiguration der Verbindungen 5 und 6 wurde durch 1H‐NMR‐Spektroskopie, die optische Reinheit der optisch aktiven cis‐bicyclischen Amin‐Hydrochloride 6 durch HPLC der entspr. Mosher‐Amide

  具有稠合 5.5-、5.6-、6.5- 和 6.6- 元环的旋光顺式双环内酰胺 5 以及相应旋光顺式双环胺盐酸盐 6（环戊基吡咯烷、八氢脒、全氢吲哚和十氢喹啉）从同类脂环族氨基酸酯 4 中通过分子内氨解和随后的丙氨酸锂还原。所需的起始化合物4由外消旋环烷酮-2-乙酸或2-丙酸酯1和手性辅助胺R-(+)-或S-(-)-1-苯乙胺通过三步不对称合成得到1) . 化合物5和6的相对构型由1H NMR光谱确定，