N-benzyl-1-(p-tolyl)ethanamine | 79344-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(p-tolyl)ethanamine
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-methylphenyl)ethylamine；<1-p-Tolyl-aethyl>-benzyl-amin；(1-p-Tolyl-aethyl)-benzyl-amin；N-benzyl-1-(4-methylphenyl)ethanamine
• CAS: 79344-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: LCMHOUMRBZARCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-(1-(p-tolyl)ethylidene)methanamine 在 磷酸 、 C₃₇H₃₈N₂O₆PRuS 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-benzyl-1-(p-tolyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-芳基酮亚胺的不对称氢化反应，使用手性阳离子钌（二胺）配合物作为催化剂：抗衡阴离子和溶剂作用以及底物范围

  摘要：

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.019

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Preparation of N-benzylamines
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06476268B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  N-Benzylamines are prepared by a process in which (i) in a first step, a benzaldehyde is reacted with a primary amine to give the imine and (ii) in a second step, the imine is hydrogenated with hydrogen in the presence of a catalyst containing one or more metals of groups 8 to 10 of the Periodic Table of the Elements to give the N-benzylamine, wherein the iminization (i) is carried out in a water-miscible solvent and the resulting water of reaction is not removed, and the hydrogenation (ii) is carried out in the imine solution obtained in the iminization (i) and containing water of reaction.

  N-苄胺是通过以下过程制备的： (i) 在第一步中，苯甲醛与一级胺反应生成亚胺， (ii) 在第二步中，在元素周期表8至10族中的一个或多个金属催化剂存在下，将亚胺与氢气加氢反应生成N-苄胺， 其中亚胺化反应（i）在水溶性溶剂中进行，生成的反应水不被去除，而加氢反应（ii）在亚胺化反应（i）中获得的亚胺溶液中进行，其中含有反应水。
• A Chiral “Roofed” cis-Diamine-Ru(II) Complex: An Efficient Catalyst for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines
  作者：Tadao Ishizuka、Hirofumi Matsunaga、Kyoko Nakanishi、Makoto Nakajima、Takehisa Kunieda

  DOI：10.3987/com-08-11563

  日期：——

  Highly enantioselective transfer hydrogenation of ketimines to the corresponding chiral amines was achieved with the chiral Ru(II) complex, prepared from the conformationally rigid and sterically bulky "roofed" cis-1,2-diamine.

  酮亚胺到相应的手性胺的高度对映选择性转移氢化是通过手性 Ru(II) 络合物实现的，该络合物由构象刚性和空间庞大的“屋顶”顺式 1,2-二胺制备。
• PREPARATION OF N-BENZYLAMINES
  申请人：——

  公开号：US20020193636A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  N-Benzylamines are prepared by a process in which (i) in a first step, a benzaldehyde is reacted with a primary amine to give the imine and (ii) in a second step, the imine is hydrogenated with hydrogen in the presence of a catalyst containing one or more metals of groups 8 to 10 of the Periodic Table of the Elements to give the N-benzylamine, wherein the iminization (i) is carried out in a water-miscible solvent and the resulting water of reaction is not removed, and the hydrogenation (ii) is carried out in the imine solution obtained in the iminization (i) and containing water of reaction.

  N-苄基胺是通过以下过程制备的：(i)在第一步中，苯甲醛与一级胺反应生成亚胺，(ii)在第二步中，在含有元素周期表8到10组中一个或多个金属的催化剂存在下，亚胺在氢气存在下催化加氢生成N-苄基胺。其中，亚胺化反应(i)在水溶性溶剂中进行，反应产生的水不去除，加氢反应(ii)在亚胺溶液中进行，该溶液包含反应水。
• Practical N-alkylation via homogeneous iridium-catalyzed direct reductive amination
  作者：Jing Wang、Wenji Wang、Xiongyu Yang、Jingwen Liu、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1007/s11426-022-1494-7

  日期：2023.2

  most efficient methods for amine synthesis. Herein we report a practical homogeneous DRA procedure utilizing iridium catalysis. Applying simple, readily available and inexpensive PPh3 and alike ligands along with iridium at a low loading, aldehydes and ketones reductively coupled with primary and secondary amines to efficiently form structurally and functionally diverse amine products, including a set

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。