ethyl 3-cyclobutylpropiolate | 2121892-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-cyclobutylpropiolate
• 英文别名: ethyl 3-cyclobutylprop-2-ynoate
• CAS: 2121892-67-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: JSZHGQFEHLWEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyclobutylpropiolate 、 4-trifluoromethylbenzyl azide 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到ethyl 4-cyclobutyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现和表征1H-1,2,3-三唑衍生物作为新型前列腺素EP4受体拮抗剂，用于癌症免疫治疗。

  摘要：

  前列腺素EP4受体是与炎症介质PGE 2在肿瘤微环境中引起的免疫抑制相关的关键受体之一。近年来，EP4信号传导的阻断增强了免疫介导的肿瘤消除作用，已成为一种有前景的癌症免疫疗法策略。在我们努力发现新型亚型选择性EP4拮抗剂的过程中，我们设计并合成了一类基于1H-1,2,3-三唑的配体，这些配体对人EP4受体具有低纳摩尔拮抗作用，并且具有出色的亚型选择性。最有前途的化合物59在EP4钙流量和cAMP响应元件报告基因分析中表现出个位数的纳摩尔浓度，并有效抑制巨噬细胞中多个免疫抑制相关基因的表达。基于其良好的ADMET性能，选择化合物59用于进一步的体内生物学评估。口服给予化合物59可显着抑制小鼠CT26结肠癌模型中的肿瘤生长，并伴随肿瘤组织中细胞毒性T淋巴细胞的浸润增强。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01269