N-(2-iodophenyl)butyramide | 625401-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)butyramide
• 英文别名: N-(2-Iodophenyl)butanamide
• CAS: 625401-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₂INO
• mdl: MFCD00463036
• 分子量: 289.116
• InChiKey: BYXDCMRRHBMXKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  381.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)butyramide 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-iodylphenyl)-N-methylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘基苯基）酰基酰胺的合成，结构和化学选择性反应性：带有伪六元环骨架的高价碘试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502707
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到N-(2-iodophenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  通过 Heck 交叉偶联法合成仿生 1,3-二芳基丙烯衍生物及对乳腺癌细胞的细胞毒性评价

  摘要：

  Heck 交叉偶联反应是一种行之有效的化学工具，用于通过形成新的 CC 键来合成不饱和化合物。在这项研究中，1,3-二芳基丙烯衍生物被设计为芪类和二氢芪类的结构类似物，通过 2-酰氨基碘苯衍生物与草蒿脑或丁子香酚的钯催化反应合成。获得的产品具有高（E) 立体选择性但作为两个区域异构体。发现异构体的比例取决于烯丙基苯伙伴的性质，并通过在 β-氢化物消除步骤中发挥决定性影响的电子效应合理化。此外，还评估了所有 Heck 反应产物对 MCF-7 和 MDA-MB-231 人乳腺癌细胞的细胞毒性作用，结果并不理想。其中，化合物7d对 MCF-7 细胞系表现出较弱的细胞毒活性，与他莫昔芬相比，IC 50值为 47.92 µM，被认为具有一般毒性（SI 值 < 2）。

  DOI：

  10.3390/molecules27175373

文献信息

• Challenges associated with the synthesis of unusual o-carboxamido stilbenes by the Heck protocol: Intriguing substituent effects, their toxicological and chemopreventive implications
  作者：Chin Hui Kee、Azhar Ariffin、Khalijah Awang、Koichi Takeya、Hiroshi Morita、Salmaan Inayat Hussain、Kok Meng Chan、Pauline J. Wood、Michael D. Threadgill、Chuan Gee Lim、SeikWeng Ng、Jean Frédéric F. Weber、Noel F. Thomas

  DOI：10.1039/c0ob00296h

  日期：——

  The syntheses of fourteen unusual o-carboxamido stilbenes by the Heck protocol revealed surprising complexity related to intriguing substituent effects with mechanistic implications. The unexpected cytotoxic and chemopreventive properties also seem to be substituent dependent. For example, although stilbene 15d (with a 4-methoxy substituent) showed cytotoxicity on HT29 colon cancer cells with an IC50 of 4.9 μM, the 3,4-dimethoxy derivative (15c) is inactive. It is interesting to observe that the 3,5-dimethoxy derivative (15e) showed remarkable chemopreventive activity in WRL-68 fetal hepatocytes, surpassing the gold standard, resveratrol. The resveratrol concentration needed to be 5 times higher than that of 15e to produce comparable elevation of NQO1.

  通过 Heck 反应协议合成的十四种不寻常的邻羧酰胺基二苯乙烯揭示了与具有机制含义的引人注目的取代基效应相关的惊人复杂性。意外的细胞毒性和化学预防特性似乎也依赖于取代基。例如，尽管具有 4-甲氧基取代基的二苯乙烯 15d 对 HT29 结肠癌细胞表现出细胞毒性，其 IC50 为 4.9 μM，但 3,4-二甲氧基衍生物（15c）无活性。有趣的是，观察到 3,5-二甲氧基衍生物（15e）在 WRL-68 胎肝细胞中表现出显著的化学预防活性，超过了黄金标准，白藜芦醇。需要比 15e 高 5 倍的白藜芦醇浓度才能产生可比较的 NQO1 升高。
• Synthesis of 1,2,4-Benzotriazines via Copper(I) Iodide/1H-Pyrrole-2-carboxylic Acid Catalyzed Coupling of o-Haloacetanilides and N-Boc Hydrazine
  作者：Xianhua Pan、Dawei Ma、Yijun Zhou、Zhigao Zhang、Yongwen Jiang

  DOI：10.1055/s-0034-1378708

  日期：——

  catalysis of CuI/1H-pyrrole-2-carboxylic acid. The coupling products underwent oxidation to afford the azo compounds, which were subjected to deprotection with TFA and in situ cyclization to give 1,2,4-benzotriazines.

  在CuI/1H-吡咯-2-羧酸的催化下，邻卤代乙酰苯胺和N-Boc肼的偶联在室温下进行。偶联产物经过氧化得到偶氮化合物，然后用三氟乙酸脱保护并原位环化得到 1,2,4-苯并三嗪。
• Palladium Catalyzed Direct Acylation of Iodo-Acetanilides/Iodo-Phenyl Acetates: Domino One-Pot Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Scuhand Basuli、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201701250

  日期：2018.2.28

  acetates with aldehydes, was presented. Simple bench-top aldehydes were used as the non-toxic acylating agents. This protocol comprises direct coupling with aldehydes without activating the carbonyl group and without the directing group assistance. The strategy was applied to a domino one-pot synthesis of 2-quinolinones via acylation and intramolecular aldol condensation. Significantly, the strategy was extended

  介绍了 [Pd] 催化的碘乙酰苯胺/碘代苯乙酸酯与醛的直接酰化。简单的台式醛用作无毒酰化剂。该协议包括与醛直接偶联，无需激活羰基，也无需导向基团辅助。该策略通过酰化和分子内醛醇缩合应用于多米诺一锅法合成 2-喹啉酮。值得注意的是，该策略已扩展到药物和生物活性化合物的多米诺一锅法合成。
• Preparation and X-ray crystal structure of 2-iodyl-N,N-dialkylaniline oxides: first entry into the heterocyclic system of benziodoxazole
  作者：Viktor V. Zhdankin、Victor N. Nemykin、Rashad R. Karimov、Zeinul-Gabiden Kazhkenov

  DOI：10.1039/b813163e

  日期：——

  The oxidation of 2-iodo-N,N-dialkylanilines with an excess of dimethyldioxirane in acetone affords 2-iodyl-N,N-dialkylaniline oxides, structural features of which are in agreement with the new heterocyclic system of benziodoxazole.

  用过量的二甲基二环氧乙烷在丙酮中氧化2-碘-N，N-二烷基苯胺得到2-碘-N，N-二烷基苯胺氧化物，其结构特征与苯并恶唑的新杂环系统一致。