(S)-(-)-2-acetamido-2,3-dimethylbutanoic acid | 63097-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-acetamido-2,3-dimethylbutanoic acid
• 英文别名: (S)-N²-acetyl-2-methylvaline；(2S)-2-acetamido-2,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 63097-47-2；63122-20-3；73746-11-9；121154-49-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: KFAFXURIKULROI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-2,3-dimethylbutyric acid 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (S)-(-)-2-acetamido-2,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• Synthesis, enantioresolution, and activity profile of chiral 6-methyl-2,4-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones as potent N-formyl peptide receptor agonists
  作者：Agostino Cilibrizzi、Igor A. Schepetkin、Gianluca Bartolucci、Letizia Crocetti、Vittorio Dal Piaz、Maria Paola Giovannoni、Alessia Graziano、Liliya N. Kirpotina、Mark T. Quinn、Claudia Vergelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.043

  日期：2012.6

  A series of chiral pyridazin-3(2H)-ones was synthesized, separated as pure enantiomers, and evaluated for N-formyl peptide receptor (FPR) agonist activity. Characterization of the purified enantiomers using combined chiral HPLC and chiroptical studies (circular dichroism, allowed unambiguous assignment of the absolute configuration for each pair of enantiomers). Evaluation of the ability of racemic

  合成了一系列手性哒嗪-3(2 H )-ones，将其分离为纯对映异构体，并评估了N-甲酰肽受体 (FPR) 激动剂活性。使用组合的手性 HPLC 和手性研究（圆二色性，允许明确指定每对对映异构体的绝对构型）表征纯化的对映异构体。评价外消旋混合物和纯化的对映异构体刺激细胞内 Ca 2+ 的能力FPR 转染的 HL-60 细胞和人中性粒细胞中的通量以及在 FPR 转染的 CHO-K1 细胞中诱导 β-抑制蛋白募集表明许多对映异构体是有效的激动剂，诱导亚微摩尔至纳摩尔范围的反应。此外，FPR 表现出对映异构体的选择性，通常更喜欢R -(-)-形式而不是S -(+)-对映异构体。最后，我们发现活性化合物手性中心碳链的延长通常会增加生物活性。因此，这些研究提供了与 FPR 配体偏好相关的分子特征的重要新信息，并报告了一系列新型 FPR 激动剂的鉴定。
• A New General Approach to Enantiomerically Pure Cyclic and Open-Chain (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Daniel Obrecht、Clive Spiegler、Peter Schönholzer、Klaus Müller、Heinz Heimgartner、Friedrich Stierli

  DOI：10.1002/hlca.19920750522

  日期：1992.8.13

  racemic N-acylated α,α-disubstituted amino acids were resolved by coupling to chiral amines 15-18 derived from (S)-phenylalanine to form diastereoisomers 19/20 or 21/22 that could be separated by crystallization and/or flash chromatography on silica gel (Scheme 3). Selective cleavage via the 1,3-oxazol-5(4H)-ones 10a-p gave the corresponding optically pure α,α-disubstituted amino-acid derivatives 11 or

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。