methyl 3-methyl-2-[(4-vinylbenzoyl)amino]butanoate | 887909-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-[(4-vinylbenzoyl)amino]butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-ethenylbenzoyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 887909-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: KUMREWKZHMHMCT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-[(4-vinylbenzoyl)amino]butanoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶II抑制剂的基于片段的药物发现，通过利用烯烃交叉复分解的动态组合化学进行。

  摘要：

  描述了一种基于片段的药物发现方法，用于合成和鉴定牛碳酸酐酶II（bCA II）的小分子抑制剂。经典的bCA II识别片段是芳族磺酰胺（ArSO2NH2）部分。将该片段掺入支架构件中，随后通过利用烯烃交叉复分解作为可逆反应的动态组合化学将其衍生化。然后进行针对bCA II的筛选，结果可以确定包含ArSO2NH2片段的交叉复分解产物的相对bCA II结合亲和力。bCA II竞争性结合试验使用代表性数量的纯化合物验证了这些结果。筛选结果，无需事先分离出活性成分，与纯化合物的平衡解离常数（K（i）'s）完全一致。这些化合物中的一些表现出在低纳摩尔范围内的K（i）。在动态组合化学的这种药物发现应用中，非均相催化被证明是非常有效的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.054
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以53%的产率得到methyl 3-methyl-2-[(4-vinylbenzoyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶II抑制剂的基于片段的药物发现，通过利用烯烃交叉复分解的动态组合化学进行。

  摘要：

  描述了一种基于片段的药物发现方法，用于合成和鉴定牛碳酸酐酶II（bCA II）的小分子抑制剂。经典的bCA II识别片段是芳族磺酰胺（ArSO2NH2）部分。将该片段掺入支架构件中，随后通过利用烯烃交叉复分解作为可逆反应的动态组合化学将其衍生化。然后进行针对bCA II的筛选，结果可以确定包含ArSO2NH2片段的交叉复分解产物的相对bCA II结合亲和力。bCA II竞争性结合试验使用代表性数量的纯化合物验证了这些结果。筛选结果，无需事先分离出活性成分，与纯化合物的平衡解离常数（K（i）'s）完全一致。这些化合物中的一些表现出在低纳摩尔范围内的K（i）。在动态组合化学的这种药物发现应用中，非均相催化被证明是非常有效的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.054

文献信息

• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Organo‐Mediator Enabled Electrochemical Deuteration of Styrenes
  作者：Keming Yang、Tian Feng、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202312803

  日期：2023.11.6

  Despite widespread use of the deuterium isotope effect, selective deuterium labeling of chemical molecules remains a major challenge. Herein, a facile and general electrochemically driven, organic mediator enabled deuteration of styrenes with deuterium oxide (D₂O) as the economical deuterium source was reported. Importantly, this transformation could be suitable for various electron rich styrenes mediated by triphenylphosphine (TPP). The reaction proceeded under mild conditions without transition‐metal catalysts, affording the desired products in good yields with excellent D‐incorporation (D‐inc, up to >99 %). Mechanistic investigations by means of isotope labeling experiments and cyclic voltammetry tests provided sufficient support for this transformation. Notably, this method proved to be a powerful tool for late‐stage deuteration of biorelevant compounds.

  摘要尽管氘同位素效应得到了广泛应用，但化学分子的选择性氘标记仍是一项重大挑战。本文报告了一种以氧化氘（D2O）为经济氘源，通过电化学驱动的有机介质实现苯乙烯氘化的简便、通用方法。重要的是，在三苯基膦（TPP）的介导下，这种转化适用于各种富电子苯乙烯。该反应在温和的条件下进行，无需过渡金属催化剂，能以良好的产率和出色的氘结合率（D-inc，高达 99%）获得所需的产物。通过同位素标记实验和循环伏安测试进行的机理研究为这种转化提供了充分的支持。值得注意的是，这种方法被证明是生物相关化合物后期脱氘的有力工具。
• Fragment-based drug discovery of carbonic anhydrase II inhibitors by dynamic combinatorial chemistry utilizing alkene cross metathesis
  作者：Sally-Ann Poulsen、Laurent F. Bornaghi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.054

  日期：2006.5

  discovery approach to the synthesis and identification of small molecule inhibitors of bovine carbonic anhydrase II (bCA II) is described. The classical bCA II recognition fragment is an aromatic sulfonamide (ArSO2NH2) moiety. This fragment was incorporated into a scaffold building block, which was subsequently derivatized by dynamic combinatorial chemistry utilizing alkene cross metathesis as the

  描述了一种基于片段的药物发现方法，用于合成和鉴定牛碳酸酐酶II（bCA II）的小分子抑制剂。经典的bCA II识别片段是芳族磺酰胺（ArSO2NH2）部分。将该片段掺入支架构件中，随后通过利用烯烃交叉复分解作为可逆反应的动态组合化学将其衍生化。然后进行针对bCA II的筛选，结果可以确定包含ArSO2NH2片段的交叉复分解产物的相对bCA II结合亲和力。bCA II竞争性结合试验使用代表性数量的纯化合物验证了这些结果。筛选结果，无需事先分离出活性成分，与纯化合物的平衡解离常数（K（i）'s）完全一致。这些化合物中的一些表现出在低纳摩尔范围内的K（i）。在动态组合化学的这种药物发现应用中，非均相催化被证明是非常有效的。