methyl 3-bromo-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzoate | 1224636-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: 3-bromo-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzoic acid methyl ester
• CAS: 1224636-00-3
• 化学式: C₁₉H₂₇BrO₂Si
• 分子量: 395.412
• InChiKey: BHVDAVLXWQRQCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(((tert-butoxycarbonyl)(3,5-dimethylbenzyl)amino)methyl)benzyl 3-ethynyl-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过空间手性转移利用动态轮烷移动性进行聚乙炔定向螺旋变化的合理设计

  摘要：

  通过与置于侧链上的轮烷骨架杂交，实现了对聚乙炔动态螺旋的直接螺旋控制。通过由光学活性冠醚和仲铵盐与乙炔基苯甲酸组成的假轮烷的酯封端，以高收率合成了轮烷拴系的苯乙炔单体。单体与[{RhCl（nbd）} 2 ]（nbd =降冰片二烯）聚合，以高收率得到相应的聚乙炔。具有远离主链的光学活性轮组分的聚合物没有棉花效应，因此表明外消旋螺旋的形成。我们的建议是仲胺的N-酰基中和通过观察主链吸收区周围的棉花效应，当车轮组分接近主链时，侧链轮烷部分的铵部分可实现单手螺旋的不对称诱导。尽管侧链轮烷部分具有铵结构，但带有侧链轮烷的聚乙炔具有较短的车轴成分，但仍显示出棉花效应，这表明轮与主链之间的亲近对于形成单链轮非常重要。螺旋。如在使用具有旋光性双萘基的非基于轮烷的聚乙炔的实验中所证明的，在本系统中，通过空间手性诱导与通过手性手性诱导形成单螺旋结构一样强大。

  DOI：

  10.1002/chem.201101727
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 反应 32.0h， 生成 methyl 3-bromo-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过空间手性转移利用动态轮烷移动性进行聚乙炔定向螺旋变化的合理设计

  摘要：

  通过与置于侧链上的轮烷骨架杂交，实现了对聚乙炔动态螺旋的直接螺旋控制。通过由光学活性冠醚和仲铵盐与乙炔基苯甲酸组成的假轮烷的酯封端，以高收率合成了轮烷拴系的苯乙炔单体。单体与[{RhCl（nbd）} 2 ]（nbd =降冰片二烯）聚合，以高收率得到相应的聚乙炔。具有远离主链的光学活性轮组分的聚合物没有棉花效应，因此表明外消旋螺旋的形成。我们的建议是仲胺的N-酰基中和通过观察主链吸收区周围的棉花效应，当车轮组分接近主链时，侧链轮烷部分的铵部分可实现单手螺旋的不对称诱导。尽管侧链轮烷部分具有铵结构，但带有侧链轮烷的聚乙炔具有较短的车轴成分，但仍显示出棉花效应，这表明轮与主链之间的亲近对于形成单链轮非常重要。螺旋。如在使用具有旋光性双萘基的非基于轮烷的聚乙炔的实验中所证明的，在本系统中，通过空间手性诱导与通过手性手性诱导形成单螺旋结构一样强大。

  DOI：

  10.1002/chem.201101727

文献信息

• Heteromultivalent Glycooligomers as Mimetics of Blood Group Antigens
  作者：Katharina S. Bücher、Patrick B. Konietzny、Nicole L. Snyder、Laura Hartmann

  DOI：10.1002/chem.201804505

  日期：——

  highly‐defined synthetic scaffold. Herein, we present a new strategy for the versatile assembly of heteromultivalent glycomacromolecules that contain different carbohydrate motifs in proximity within the side chains. A new building block suitable for the solid‐phase polymer synthesis of precision glycomacromolecules was developed with a branching point in the side chain that bears a free alkyne and a TIPS‐protected

  通过在高度定义的合成支架上显示多个聚糖表位，精密糖大分子已被证明是研究多价碳水化合物-凝集素相互作用的重要工具。在本文中，我们提出了一种新的策略，用于杂合多价糖大分子的多功能组装，该杂多价糖大分子在侧链内附近包含不同的碳水化合物基序。开发了一种适用于精密糖大分子固相聚合物合成的新构件，其侧链上的支化点带有一个游离炔和一个TIPS保护的炔部分，这使得随后的不同碳水化合物基序可以通过on-树脂铜介导的叠氮化物-炔烃环加成反应。应用这种综合策略，