1,3-二乙基-2,4,5-三甲氧基苯 | 618360-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,3-二乙基-2,4,5-三甲氧基苯
• 英文名称: 3,5-diethyl-1,2,4-trimethoxybenzene
• 英文别名: 1,3-Diethyl-2,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 618360-29-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: YANODTNHALHREM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-139 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 1,3-二乙基-2,4,5-三甲氧基苯 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.08h， 以59%的产率得到2,5,8-trihydroxy-6,7-dichloro-3-ethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学。11. 三取代氢醌衍生物在萘并芴素的制备合成中的应用

  摘要：

  三甲基氢醌、3,5-二乙基-2-羟基氢醌和 3,5-二乙基-1,2,4-三甲氧基苯与二氯马来酸酐或柠康酸酐在 AlCl3-NaCl 熔体中的 Friedel-Crafts 酰化伴随 oC-脱烷基化为提供功能性取代的萘萨林。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011886.03785.bd
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 3,5-diethyl-1,2,4-trihydroxybenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以45.9 g的产率得到1,3-二乙基-2,4,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学。11. 三取代氢醌衍生物在萘并芴素的制备合成中的应用

  摘要：

  三甲基氢醌、3,5-二乙基-2-羟基氢醌和 3,5-二乙基-1,2,4-三甲氧基苯与二氯马来酸酐或柠康酸酐在 AlCl3-NaCl 熔体中的 Friedel-Crafts 酰化伴随 oC-脱烷基化为提供功能性取代的萘萨林。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011886.03785.bd

文献信息

• Chemistry of naphthazarin derivatives. 11. Trisubstituted hydroquinone derivatives in the preparative synthesis of naphthazarins
  作者：V. Ph. Anufriev、S. G. Polonik、N. D. Pokhilo、N. N. Balanyova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011886.03785.bd

  日期：2003.10

  5-diethyl-2-hydroxyhydroquinone, and 3,5-diethyl-1,2,4-trimethoxybenzene with dichloromaleic or citraconic anhydride in an AlCl3—NaCl melt is accompanied by o-C-dealkylation to afford functionally substituted naphthazarins.

  三甲基氢醌、3,5-二乙基-2-羟基氢醌和 3,5-二乙基-1,2,4-三甲氧基苯与二氯马来酸酐或柠康酸酐在 AlCl3-NaCl 熔体中的 Friedel-Crafts 酰化伴随 oC-脱烷基化为提供功能性取代的萘萨林。
• Synthesis of Echinamines A and B, the First Aminated Hydroxynaphthazarins Produced by the Sea Urchin <i>Scaphechinus </i><i>m</i><i>irabilis</i> and Its Analogues
  作者：Nataly D. Pokhilo、Maria I. Shuvalova、Maxim V. Lebedko、Galina I. Sopelnyak、Alla Ya. Yakubovskaya、Natalia P. Mischenko、Sergey A. Fedoreyev、Victor Ph. Anufriev

  DOI：10.1021/np0502185

  日期：2006.8.1

  The first total synthesis of two marine aminated hydroxynaphthazarins, echinamines A (3-amino-7-ethyl- 2,5,6,8-tetrahydroxy-1,4- naphthoquinone) and B (2-amino-7-ethyl- 3,5,6,8-tetrahydroxy-1,4- naphthoquinone), produced by the sea urchin Scaphechinus mirabilis is described. This was achieved from 1,2,4-triacetoxybenzene (13) through a sequence involving double Fries rearrangement of 13, reduction of 3,5-diacetyl-1,2,4-trihydroxybenzene (14), methylation of 3,5-diethyl-1,2,4- trihydroxybenzene (15), simultaneous double acylation of 3,5-diethyl-1,2,4- trimethoxybenzene ( 16) with a dichloromaleic anhydride-ethyl radical elimination process, methylation of 6,7-dichloro-3-ethyl-2-hydroxynaphthazarin (17), nucleophilic substitution of a chlorine atom by the methoxy group in 6,7-dichloro-3-ethyl-2-methoxynaphthazarin (18), introduction of an amino group via direct substitution of a chlorine atom in 7-chloro-3-ethyl-2,6- dimethoxy- (11) and 7-chloro-2-ethyl-3,6-dimethoxynaphthazarins (12) by an azido group, and functional group deprotection. The synthesis of amino analogues of spinazarin and spinochrome D is also described.