4-acetamido-5-isopropylpyrazol-3-carboxamide | 607729-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-acetamido-5-isopropylpyrazol-3-carboxamide
• 英文别名: 4-acetamido-5-propan-2-yl-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 607729-07-7
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 210.236
• InChiKey: AVWBBEUPHQMEMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-5-isopropylpyrazol-3-carboxamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到3-isopropyl-5-methyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  作为强效抗疟药的 BIPPO 类似物的结构优化

  摘要：

  疟疾继续对健康构成重大威胁，每年造成数千人死亡。疫苗和药物的供应有限，加上耐药性的出现，使对抗这种疾病的斗争进一步复杂化。在这项研究中，我们旨在增强先前报道的热门化合物 BIPPO (pIC50 5.9) 的抗疟功效。通过对吡唑并嘧啶酮类似物的系统修饰，我们发现了有前途的类似物 30 (NPD-3547)，其体外对抗恶性疟原虫的效力高出约 1 个对数单位 (pIC50 6.8)。此外，我们还发现了其他几种 BIPPO 类似物（23、28、29 和 47a），它们在小鼠肝微粒体中具有有效的抗疟活性 (pIC50 > 6.0) 和良好的代谢稳定性。

  DOI：

  10.3390/molecules28134939
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 4-acetamido-5-isopropylpyrazol-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现 5-苯基吡唑并嘧啶酮类似物作为具有体内功效的强效抗锥虫药物

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 由布氏锥虫引起，是一种被忽视的热带疾病，持续需要新的药物。我们在这里描述了 5-苯基吡唑并嘧啶酮类似物作为一系列新型表型抗锥虫药物的发现。最有效的化合物30 (NPD-2975)，针对T. b. 的体外 IC 50为 70 nM 。brucei对人 MRC-5 肺成纤维细胞没有明显毒性。30显示出良好的理化性质、低毒性潜力、可接受的代谢稳定性和其他药代动力学特征，并在 T. b. 急性小鼠模型中进行了进一步评估。布氏感染。口服50mg/kg，每天两次，连续五天后，所有感染小鼠均痊愈。鉴于其良好的类药特性和较高的体内抗锥虫潜力，5-苯基吡唑并嘧啶酮类似物30代表了未来治疗 HAT 药物开发的一个有前景的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00161

文献信息

• Pyrazolo[4,3-d]pyrimidines, processes for their preparation and methods for therapy
  申请人：Ustav Experimentalni Botaniky AV CR, v.v.i. (Institute of Experimental Botany Academy of Sciences of the Czech Republic, PRO)

  公开号：EP1348707B1

  公开（公告）日：2010-08-25