N-tosyl-1-phenyl-1-thienylmethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-1-phenyl-1-thienylmethylamine
• 英文别名: 4-methyl-N-(phenyl(thiophen-2-yl)methyl)benzenesulfonamide；N-(2-thienyl)(phenyl)methyl-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(thiophen-2-yl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[phenyl(thiophen-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 343.47
• InChiKey: AHIOQTOUILZUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-1-phenyl-1-thienylmethylamine 在 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PtCl 2催化在（杂）芳基-亚芳基分子内环化中的双重作用，可轻松构建取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架

  摘要：

  已经开发了Pt（II）催化的（杂）芳基-丙二烯环化反应，提供了可取代的2,3-二氢吡咯和多杂环骨架的可控合成。该方法的另一个显着特点是Pt（II）催化剂具有双重作用：(杂）芳基亚甲基的迁移开始，随后发生Friedel-Crafts型环空反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc01684k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 bis(pentafluorophenyl)zinc 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tosyl-1-phenyl-1-thienylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Atom-efficient arylation of N-tosylimines mediated by cooperative ZnAr₂/Zn(C₆F₅)₂ combinations

  摘要：

  通过一种特殊的 Zn/Zn′ 合作方式，我们开发出了一种原子效率高的 N-对甲基苯磺酰亚胺芳基化方法，该方法结合了亲核 ZnAr2 和路易斯酸 Zn(C6F5)2。

  DOI：

  10.1039/d3cc01490h

文献信息

• Asymmetric Arylation of Imines Catalyzed by Heterogeneous Chiral Rhodium Nanoparticles
  作者：Tomohiro Yasukawa、Tatsuya Kuremoto、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01172

  日期：2016.6.3

  Asymmetric arylation of aldimines catalyzed by heterogeneous chiral rhodium nanoparticles has been developed. The reaction proceeded in aqueous media without significant decomposition of the imines by hydrolysis to afford chiral (diarylmethyl)amines in high yields with outstanding enantioselectivities. This catalyst system exhibited the highest turnover number (700) in heterogeneous catalysts reported

  已开发了异质手性铑纳米粒子催化的亚胺的不对称芳基化反应。该反应在水性介质中进行，没有亚胺通过水解显着分解，以高收率提供手性（二芳基甲基）胺，具有出色的对映选择性。在迄今为止报道的用于这些反应的非均相催化剂中，该催化剂体系表现出最高的转换数（700）。还证明了催化剂的可重复使用性。
• Lewis Acid-Catalyzed Direct Amination of Benzhydryl Alcohols
  作者：Vincent Terrasson、Sylvain Marque、Marie Georgy、Jean-Marc Campagne、Damien Prim

  DOI：10.1002/adsc.200600236

  日期：2006.10

  The Lewis acid-mediated direct amination of benzylic alcohols is described, providing various benzylic amine derivatives in good yields under mild and environmentally benign conditions. Among the different Lewis acids tested, gold(III) proved to be the catalyst of choice for both chemical (yield, conversion) and practical reasons (a filtration over a silica pad is generally sufficient to obtain the

  描述了路易斯酸介导的苄醇的直接胺化，在温和和环境友好的条件下以良好的收率提供了各种苄胺衍生物。在测试的不同路易斯酸中，金（III）被证明是化学（产率，转化率）和实际原因（在硅胶垫上过滤通常足以获得分析纯形式的相应苄胺）的选择催化剂。 。
• Direct Substitution of Hydroxy Group of π-Activated Alcohols with Electron-Deficient Amines Using Re₂O₇ Catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/jo300706b

  日期：2012.7.6

  The first example of simple Re2O7-catalyzed direct dehydrative coupling between allylic alcohols with electron-deficient amines has been achieved under mild and open flask conditions. The protocol has also been successfully applied to benzylic and propargylic alcohols. The mechanistic proof for the SN1-type process has also been provided.

  在温和和开放的烧瓶条件下，已经实现了烯丙基醇与缺电子的胺之间简单的Re 2 O 7催化的直接脱水偶合的第一个例子。该协议也已成功应用于苄醇和炔丙基醇。还提供了用于S N 1型过程的机理证明。
• Dehydrative Amination of Alcohols in Water Using a Water-Soluble Calix[4]resorcinarene Sulfonic Acid
  作者：Shoichi Shimizu、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2008-1078416

  日期：2008.6

  A protocol for the dehydrative amination of alcohols in water using a water-soluble calix[4]resorcinarene sulfonic acid as a reusable multifunctional catalyst was developed.
• Catalytic Enantioselective Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines with Arylboronic Acids Using <i>C</i>₂-Symmetric Cationic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Pd²⁺ Diaquo Complexes
  作者：Guang-Ning Ma、Tao Zhang、Min Shi

  DOI：10.1021/ol802861s

  日期：2009.2.19

  The asymmetric arylation of N-tosylimines with arylboronic acids was realized by using chiral cationic C-2-symmetric N-heterocyclic carbene (NHC) Pd2+ diaquo complex 5b as the catalyst in combination with 1.0 equiv of K3PO4 center dot 3H(2)O in THF at 4 degrees C in the presence of powdered 4 angstrom MS to afford the corresponding adducts in excellent yields (up to 99%) and good to high enantioselectivities (up to 94% ee).