4-[(3-ethynylphenyl)amino]-2-(3-pyridyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid | 1448531-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[(3-ethynylphenyl)amino]-2-(3-pyridyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(3-Ethynylanilino)-2-pyridin-3-ylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid；4-(3-ethynylanilino)-2-pyridin-3-ylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid
• CAS: 1448531-47-2
• 化学式: C₂₅H₁₆N₄O₂
• 分子量: 404.428
• InChiKey: JRZJKHGZLKJTKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 4-[(3-ethynylphenyl)amino]-2-(3-pyridyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物作为人蛋白激酶CK2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.051

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives as inhibitors of the human protein kinase CK2
  作者：Jean Guillon、Marc Le Borgne、Charlotte Rimbault、Stéphane Moreau、Solène Savrimoutou、Noël Pinaud、Sophie Baratin、Mathieu Marchivie、Séverine Roche、Andre Bollacke、Adali Pecci、Lautaro Alvarez、Vanessa Desplat、Joachim Jose

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.051

  日期：2013.7

  2-a]quinoxaline-carboxylic acid derivatives as a novel class of potent inhibitors of the human protein kinase CK2. A set of 15 compounds was designed and synthesized using convenient and straightforward synthesis protocols. The compounds were tested for inhibition of human protein kinase CK2, which is a potential drug target for many diseases including inflammatory disorders and cancer. New inhibitors with IC50 in

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。