(R)-2-(phenylsulfinyl)ethanol | 123299-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(phenylsulfinyl)ethanol
• 英文别名: (R)-2-phenylsulfenylethanol；(R)-2-phenylsulfinylethanol；2-[(R)-phenylsulfinyl]ethanol
• CAS: 123299-91-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: XFCVCXIDRVKGAH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(phenylsulfinyl)ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-Phenyl-2-phenylsulfanyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 2-phenylsulfinylethanol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80177-n
• 作为产物：
  描述：

  2-苯硫基乙醇 在 sodium periodate 作用下， 以26%的产率得到(R)-2-(phenylsulfinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  利用DMSO还原酶对手性亚砜进行电化学酶促脱氧

  摘要：

  研究了利用DMSO还原酶的电化学酶系统制备对映体富集的亚砜的方法。该系统由玻璃状碳电极作为工作电极，甲基紫精作为介体和球形红球菌f的DMSO还原酶组成。sp。脱硝酶作为催化剂。通过该系统以高ee（＞ 97％）获得在多种官能团存在下的手性亚砜的（R）-对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00004-5

文献信息

• Asymmetric oxidation catalyzed by myoglobin mutants
  作者：Shin-ichi Ozaki、Hui-Jun Yang、Toshitaka Matsui、Yoshio Goto、Yoshihito Watanabe

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00498-4

  日期：1999.1

  The sperm whale myoglobin active site mutants (L29H/H64L and F43H/H64L Mb) have been shown to catalyze the asymmetric oxidation of sulfides and olefins. Thioanisole, ethyl phenyl sulfide, and cis-β-methylstyrene are oxidized by L29H/H64L Mb with more than 95% enantiomeric excess (% ee). On the other hand, the F43H/H64L mutant transforms trans-β-methylstyrene into the trans-epoxide with 96% ee. The

  抹香鲸肌红蛋白活性位点突变体（L29H / H64L和F43H / H64L Mb）已显示出催化硫化物和烯烃的不对称氧化。硫苯甲醚，乙基苯硫醚和顺式-β-甲基苯乙烯被L29H / H64L Mb氧化，对映体过量超过95％（％ee）。另一方面，F43H / H64L突变体将反式-β-甲基苯乙烯转变为具有96％ee的反式-环氧化物。在烷基苯基硫醚的孵育中，主要的亚砜产物是R异构体。然而，突变体主要提供S芳族双环亚砜的异构体。结果有助于我们合理化Mb突变体催化反应的优选立体化学之间的差异。此外，相对于野生型，Mb突变体的氧化速率提高了300倍。
• Enantioselective oxidation of sulfides with H₂O₂ catalyzed by a pre-formed manganese complex
  作者：Wen Dai、Guosong Li、Lianyue Wang、Bo Chen、Sensen Shang、Ying Lv、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4ra09832c

  日期：——

  method is presented for the asymmetric oxidation of sulfides with H2O2, utilizing a pre-formed manganese complex. Just in the presence of a low catalytic amount of carboxylic acid (CA), a variety of sulfide substrates, including aryl alkyl, aryl benzyl and cyclic sulfides, reacted to form chiral sulfoxides in high yields (up to 95%) and excellent enantioselectivities (>99% ee) under mild conditions. Moreover

  提出了一种利用预先形成的锰配合物，用H 2 O 2对硫化物进行不对称氧化的简便，环保的方法。仅在低催化量的羧酸（CA）存在下，各种硫化物底物（包括芳基烷基，芳基苄基和环状硫化物）就以高收率（高达95％）和出色的对映选择性反应形成手性亚砜（ ee> 99％）。此外，该方法的实用性已经通过埃索美拉唑和阿苯达唑亚砜（ABZO）的合成得到证明。
• Asymmetric Oxidation Catalysis by a Porphyrin-Inspired Manganese Complex: Highly Enantioselective Sulfoxidation with a Wide Substrate Scope
  作者：Wen Dai、Jun Li、Bo Chen、Guosong Li、Ying Lv、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1021/ol402612x

  日期：2013.11.15

  The first genuinely promising porphyrin-inspired manganese-catalyzed asymmetric sulfoxidation method using hydrogen peroxide has been successfully developed, allowing for rapidly oxidizing (0.5–1.0 h) a wide variety of sulfides in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  成功开发出了首个真正有前景的，受卟啉启发的锰催化的不对称硫氧化方法，该方法使用过氧化氢，可快速氧化（0.5–1.0 h），高产率地以优异的对映选择性（高达> 99％ee）对多种硫化物进行氧化。 。
• Molybdenum-Catalyzed Enantioselective Sulfoxidation Controlled by a Nonclassical Hydrogen Bond between Coordinated Chiral Imidazolium-Based Dicarboxylate and Peroxido Ligands
  作者：Carlos Carrasco、Francisco Montilla、Agustín Galindo

  DOI：10.3390/molecules23071595

  日期：——

  Chiral alkyl aryl sulfoxides were obtained by molybdenum-catalyzed oxidation of alkyl aryl sulfides with hydrogen peroxide as oxidant in mild conditions with high yields and moderate enantioselectivities. The asymmetry is generated by the use of imidazolium-based dicarboxylic compounds, HLR. The in-situ-generated catalyst, a mixture of aqueous [Mo(O)(O2)2(H2O)n] with HLR as chirality inductors, in

  手性烷基芳基亚砜是通过钼催化氧化烷基芳基硫化物与过氧化氢作为氧化剂在温和条件下以高产率和中等对映选择性获得的。不对称性是通过使用基于咪唑鎓的二羧酸化合物 HLR 产生的。原位生成的催化剂，[Mo(O)(O2)2(H2O)n] 水溶液与 HLR 作为手性诱导剂的混合物，在 [PPh4]Br 存在下，被鉴定为阴离子双核络合物 [PPh4 ][Mo(O)(O2)2( )]2(μ-LR)}，根据光谱数据和密度泛函理论 (DFT) 计算。配位 (LR)- 的烷基 R 基团的一个 C-H 键与过氧化物配体的一个氧原子之间的非经典氢键被确定为导致该过程不对称的相互作用。此外，通过定位模型复合物 [Mo(O)(O2)2( )(κ1-O-LR)]− (R = H, iPr)。∆∆G≠ 约为。0 kcal∙mol−1 对于 R = H，外消旋亚砜，同时对于手性物质，ΔΔG≠ 为 ca。2 kcal∙mol−1
• Molybdenum-catalyzed asymmetric sulfoxidation with hydrogen peroxide and subsequent kinetic resolution, using an imidazolium-based dicarboxylate compound as chiral inductor
  作者：Carlos J. Carrasco、Francisco Montilla、Agustín Galindo

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.06.021

  日期：2016.9

  A catalytic system based on simple and economic molybdenum compounds and a straightforwardly prepared imidazolium-based dicarboxylate compound, as chirality inductor, was developed for the catalytic asymmetric oxidation of sulfides with hydrogen peroxide. High yields of chiral methyl phenyl sulfoxide and good enantioselectivities (up to 40% ee) were achieved utilizing one equivalent of oxidant in 1 h

  开发了一种基于简单经济的钼化合物和直接制备的咪唑基二羧酸酯化合物作为手性诱导剂的催化体系，用于过氧化氢催化硫化物的不对称氧化。使用1当量的氧化剂，在1小时内可实现高收率的手性甲基苯基亚砜和良好的对映选择性（最高40％ee）。通过将对映选择性的硫氧化和伴随的动力学拆分相结合，获得了83％ee，对于钼催化剂而言，它具有极好的对映选择性。