N-((2S,3S)-3-ethynyl-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1391635-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2S,3S)-3-ethynyl-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S,3S)-3-ethynyl-3-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1391635-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃SSi
• 分子量: 349.526
• InChiKey: AOWHDVOMMJPLOC-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S)-3-ethynyl-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-((4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-1-tosyl-4-(2-(trimethylsilyl)ethyl)pyrrolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅解对称化TMS裂解合成对映纯的第三级二乙炔。

  摘要：

  在加入TMS-乙炔锂后，很容易从N-保护的氨基酯上合成对映纯的四取代的跳过的二炔，发现它是通过一锅选择性TMS裂解来脱对称的。TMS基团的脱保护是通过释放的甲醇对一锅硅原子的攻击来实现的，由于构象有利的螯合物，其对映选择性是非对映的。

  DOI：

  10.1021/ol3017462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-((2S,3S)-3-ethynyl-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-(3-ethynyl-3-hydroxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅解对称化TMS裂解合成对映纯的第三级二乙炔。

  摘要：

  在加入TMS-乙炔锂后，很容易从N-保护的氨基酯上合成对映纯的四取代的跳过的二炔，发现它是通过一锅选择性TMS裂解来脱对称的。TMS基团的脱保护是通过释放的甲醇对一锅硅原子的攻击来实现的，由于构象有利的螯合物，其对映选择性是非对映的。

  DOI：

  10.1021/ol3017462