(S)-2-amino-N-((1S,3R)-3-methyl-1-((2S,4R)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)hept-6-en-1-yl)propanamide hydrochloride | 1142865-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-((1S,3R)-3-methyl-1-((2S,4R)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)hept-6-en-1-yl)propanamide hydrochloride
• CAS: 1142865-30-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 332.871
• InChiKey: MVBBPOSPRPYOSU-MPNXSPFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-((1S,3R)-3-methyl-1-((2S,4R)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)hept-6-en-1-yl)propanamide hydrochloride 、 7-辛烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环拟肽β-分泌酶（BACE-1）抑制剂的基于结构的设计和合成

  摘要：

  羟乙烯八肽抑制剂OM99-2作为创建三肽抑制剂1及其类似物2a和b的起点。的X射线共晶体结构1与BACE-1允许一系列大环类似物的设计和合成图3a - ħ共价连接的P1和P3侧链。这些抑制剂显示出比其开链类似物更高的酶促效力。抑制剂3h也显示了在细胞系统中的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.036
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[(1S,3R)-3-methyl-1-((2S,4R)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-hept-6-enylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-2-amino-N-((1S,3R)-3-methyl-1-((2S,4R)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)hept-6-en-1-yl)propanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  大环拟肽β-分泌酶（BACE-1）抑制剂的基于结构的设计和合成

  摘要：

  羟乙烯八肽抑制剂OM99-2作为创建三肽抑制剂1及其类似物2a和b的起点。的X射线共晶体结构1与BACE-1允许一系列大环类似物的设计和合成图3a - ħ共价连接的P1和P3侧链。这些抑制剂显示出比其开链类似物更高的酶促效力。抑制剂3h也显示了在细胞系统中的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.036

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC LACTAMS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] LACTAMES MACROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005049585A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula (I) wherein R1, R2, R3, U, V, W, X, Y, Z and n are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharma­ceutical compositions comprising them.

  本发明涉及以下式（I）的新型大环化合物，其中R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和n如规范中所定义，大环环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱形式或酸盐形式存在，以及它们的制备方法，用作药物的用途，以及包含它们的药物组合物。