Cyclohexanone, 2-[(3,4-dichlorophenyl)methylene]- | 94990-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclohexanone, 2-[(3,4-dichlorophenyl)methylene]-
• 英文别名: 2-[(3,4-dichlorophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 94990-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O
• 分子量: 255.144
• InChiKey: FLTPMKGSZHZVQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanone, 2-[(3,4-dichlorophenyl)methylene]- 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[1-(3,4-Dichloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  某些环状亚芳基酮及相关肟，肟酯和类似物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  制备了许多脂环族酮的亚芳基衍生物和一些相应的肟，肟酯和相关化合物作为候选细胞毒剂。所有化合物均针对鼠L1210淋巴样白血病细胞进行了评估。通常，α，β-不饱和酮的细胞毒性最大，而肟则减少，而肟酯在该筛选中几乎没有或没有活性。在体外L1210和P388白血病筛查中检查相同的化合物时，在大多数情况下，L1210细胞对这些衍生物更敏感。所制备的化合物的一半以上在体外针对约55种人类肿瘤进行了评估，并显示出对一组或多组肿瘤疾病（尤其是白血病）的选择性毒性。可以看出结构和生物活性之间的一些相关性。代表性化合物的细胞毒性筛选和稳定性研究表明，酮，肟和肟酯在生物评价条件下是稳定的。四种代表性化合物的X射线晶体学分析揭示了与细胞毒性相关的结构特征，可在设计未来候选细胞毒素时考虑这些特征。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830619
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到Cyclohexanone, 2-[(3,4-dichlorophenyl)methylene]-
  参考文献：
  名称：

  某些环状亚芳基酮及相关肟，肟酯和类似物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  制备了许多脂环族酮的亚芳基衍生物和一些相应的肟，肟酯和相关化合物作为候选细胞毒剂。所有化合物均针对鼠L1210淋巴样白血病细胞进行了评估。通常，α，β-不饱和酮的细胞毒性最大，而肟则减少，而肟酯在该筛选中几乎没有或没有活性。在体外L1210和P388白血病筛查中检查相同的化合物时，在大多数情况下，L1210细胞对这些衍生物更敏感。所制备的化合物的一半以上在体外针对约55种人类肿瘤进行了评估，并显示出对一组或多组肿瘤疾病（尤其是白血病）的选择性毒性。可以看出结构和生物活性之间的一些相关性。代表性化合物的细胞毒性筛选和稳定性研究表明，酮，肟和肟酯在生物评价条件下是稳定的。四种代表性化合物的X射线晶体学分析揭示了与细胞毒性相关的结构特征，可在设计未来候选细胞毒素时考虑这些特征。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830619

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some Cyclic Arylidene Ketones and Related Oximes, Oxime Esters, and Analogs
  作者：J.R. Dimmock、K.K. Sidhu、M. Chen、J. Li、J.W. Quail、T.M. Allen、G.Y. Kao

  DOI：10.1002/jps.2600830619

  日期：1994.6

  of arylidene derivatives of alicyclic ketones and some corresponding oximes, oxime esters, and related compounds were prepared as candidate cytotoxic agents. All of the compounds were evaluated against murine L1210 lymphoid leukemia cells. In general, cytotoxicity was greatest with the alpha,beta-unsaturated ketones and diminished with the oximes, and the oxime esters had little or no activity in this

  制备了许多脂环族酮的亚芳基衍生物和一些相应的肟，肟酯和相关化合物作为候选细胞毒剂。所有化合物均针对鼠L1210淋巴样白血病细胞进行了评估。通常，α，β-不饱和酮的细胞毒性最大，而肟则减少，而肟酯在该筛选中几乎没有或没有活性。在体外L1210和P388白血病筛查中检查相同的化合物时，在大多数情况下，L1210细胞对这些衍生物更敏感。所制备的化合物的一半以上在体外针对约55种人类肿瘤进行了评估，并显示出对一组或多组肿瘤疾病（尤其是白血病）的选择性毒性。可以看出结构和生物活性之间的一些相关性。代表性化合物的细胞毒性筛选和稳定性研究表明，酮，肟和肟酯在生物评价条件下是稳定的。四种代表性化合物的X射线晶体学分析揭示了与细胞毒性相关的结构特征，可在设计未来候选细胞毒素时考虑这些特征。
• Dimmock; Chamankhah; Allen, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 3, p. 221 - 222
  作者：Dimmock、Chamankhah、Allen、Halleran

  DOI：——

  日期：——