1-(4-nitrophenyl)cyclobutanecarbonyl chloride | 422280-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)cyclobutanecarbonyl chloride
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)cyclobutane-1-carbonyl chloride
• CAS: 422280-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: SNUOUZQOMXVPFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)cyclobutanecarbonyl chloride 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-fluoro-3-methyl-N-(4-(1-(propylcarbamoyl)cyclobutyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED CYCLOBUTYLBENZENE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CYCLOBUTYLBENZENE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)

  摘要：

  本文揭示了一种化合物，其化学式为（I），或其药学上可接受的盐：（化学式（I））。本文还披露了本文披露的化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或疾病中的用途。本文还披露了包含本文披露的化合物的组合物。本文还披露了组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或疾病中的用途。

  公开号：

  WO2019074747A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 在 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)cyclobutanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED CYCLOBUTYLBENZENE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CYCLOBUTYLBENZENE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)

  摘要：

  本文揭示了一种化合物，其化学式为（I），或其药学上可接受的盐：（化学式（I））。本文还披露了本文披露的化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或疾病中的用途。本文还披露了包含本文披露的化合物的组合物。本文还披露了组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或疾病中的用途。

  公开号：

  WO2019074747A1

文献信息

• Substituted alkanoic acids
  申请人：——

  公开号：US20040006056A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): 1 wherein:- 2 represents (i) a saturated 3 to 6 membered carbocycle, optionally substituted by one or more alkyl groups, (ii) indanyl or (iii) a saturated 4 to 6 membered heterocyclic ring; R 1 represents R 3 Z 1 -Het- or R 4 N(R 5 )—C(═O)—NH—Ar 1 —; L 1 represents an —R 6 —R 7 — linkage; R 2 represents hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; L 2 represents an alkylene linkage; Y is carboxy or an acid bioisostere; and their corresponding N-oxides or prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their corresponding N-oxides or prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及一般式(I)的生理活性化合物： 1 其中：- 2 表示(i)饱和的3至6成员碳环，可选地由一个或多个烷基取代，(ii)吲哚基或(iii)饱和的4至6成员杂环环； R 1 表示R 3 Z 1 -Het-或R 4 N(R 5 )—C(═O)—NH—Ar 1 —； L 1 表示一个—R 6 —R 7 —连接； R 2 表示氢、卤素、低烷基或低烷氧基； L 2 表示一个烷基连接； Y为羧基或酸生物同位素； 以及这些化合物及其相应的N-氧化物或前药，以及这些化合物及其相应的N-氧化物或前药的药学上可接受的盐和溶剂。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。
• Substituted cyclobutylbenzene compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US11319283B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  Disclosed herein is a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (Formula (I)). Also disclosed herein are uses of a compound disclosed herein in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising a compound disclosed herein. Further disclosed herein are uses of a composition in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文公开了一种式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐：（式 (I)）。本文还公开了本文公开的化合物在潜在治疗或预防 IDO 相关疾病或紊乱中的用途。本文还公开了包含本文公开的化合物的组合物。本文还公开了一种组合物在潜在治疗或预防 IDO 相关疾病或紊乱中的用途。
• Strategic Incorporation of Polarity in Heme-Displacing Inhibitors of Indoleamine-2,3-dioxygenase-1 (IDO1)
  作者：Catherine White、Meredeth A. McGowan、Hua Zhou、Nunzio Sciammetta、Xavier Fradera、Jongwon Lim、Elizabeth M. Joshi、Christine Andrews、Elliott B. Nickbarg、Phillip Cowley、Sarah Trewick、Martin Augustin、Konstanze von Köenig、Charles A. Lesburg、Karin Otte、Ian Knemeyer、Hyun Woo、Wensheng Yu、Mangeng Cheng、Peter Spacciapoli、Prasanthi Geda、Xuelei Song、Nadya Smotrov、Patrick Curran、Mee Ra Heo、Pravien Abeywickrema、J. Richard Miller、David Jonathan Bennett、Yongxin Han

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00010

  日期：2020.4.9

  Indoleamine-2,3-dioxygenase-1 (IDO1) has emerged as a target of significant interest to the field of cancer immunotherapy, as the upregulation of IDO1 in certain cancers has been linked to host immune evasion and poor prognosis for patients. In particular, IDO1 inhibition is of interest as a combination therapy with immune checkpoint inhibition. Through an Automated Ligand Identification System (ALIS) screen, a diamide class of compounds was identified as a promising lead for the inhibition of IDO1. While hit 1 possessed attractive cell-based potency, it suffered from a significant right-shift in a whole blood assay, poor solubility, and poor pharmacokinetic properties. Through a physicochemical property-based approach, including a focus on lowering AlogP(98) via the strategic introduction of polar substitution, compound 13 was identified bearing a pyridyl oxetane core. Compound 13 demonstrated improved whole blood potency and solubility, and an improved pharmacokinetic profile resulting in a low predicted human dose.
• SUBSTITUTED ALKANOIC ACIDS
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：EP1330432A2

  公开（公告）日：2003-07-30
• NOVEL SUBSTITUTED CYCLOBUTYLBENZENE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3694502A1

  公开（公告）日：2020-08-19