N-(2-chloro-5-methylphenyl)acetamide | 18931-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-5-methylphenyl)acetamide
• CAS: 18931-83-4
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD01109749
• 分子量: 183.637
• InChiKey: JPYCWJIANCHYJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  326.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-5-methylphenyl)acetamide 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acetic acid-(2-chloro-5-methyl-4-nitro-anilide) 、 acetic acid-(6-chloro-3-methyl-2-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Kenner; Tod; Witham, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-3'-methylacetanilide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-chloro-5-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ayad et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2981,2986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free aromatic C–H functionalisation/halogenation reactions
  作者：Robin B. Bedford、Jens U. Engelhart、Mairi F. Haddow、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c0dt00385a

  日期：——

  The solvent-free, palladium-catalysed reaction of anilides with CuCl2 in the presence or absence of copper acetate yields ortho-chlorinated anilides in good to excellent yields, even on a large scale (100 mmol). By contrast, the equivalent reactions with copper bromide, either solvent free or in 1,2-dichloroethane, in the presence or absence of palladium, under air or inert conditions, gave the products

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。
• Cross-dehydrogenative coupling of acetanilides with aromatic aldehydes
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1039/c9nj05853b

  日期：——

  A practical, versatile, and efficient method for N-acylation of acetanilides with aromatic aldehydes, benzyl halides, benzyl alcohols and toluenes as the acylating agents has been described.

  已经描述了一种实用、多功能且高效的酰化方法，用于将乙酰苯胺与芳香醛、苄基卤化物、苄醇和甲苯作为酰化剂进行 N-酰化。

• FUNGICIDAL MIXTURES
  申请人：Gregory Vann

  公开号：US20100240619A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a fungicidal composition comprising (a) at least one compound selected from the compounds of Formula 1 N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, and n are as defined in the disclosure, and (b) at least one additional fungicidal compound. Also disclosed is a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens comprising applying to the plant or portion thereof, or to the plant seed, a fungicidally effective amount of the aforesaid composition. Also disclosed is a composition comprising component (a) of aforesaid composition and at least one insecticide. Also disclosed are compounds of Formula 1A, 1B and 1C, wherein R 1 , R 2 , A, G, W, Z 1 , X, J, n, Z 3 , M and J 1 are as defined in the disclosure.

  公开了一种含真菌化合物，包括：(a)至少一种选自公式1 N-氧化物的化合物，以及它们的盐类，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J和n如公开所述定义，以及（b）至少一种额外的含真菌化合物。还公开了一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，包括将有效量的前述组合物施用于植物或其部分，或施用于植物种子。还公开了一种组合物，包括前述组合物的组分(a)和至少一种杀虫剂。还公开了公式1A，1B和1C的化合物，其中R1，R2，A，G，W，Z1，X，J，n，Z3，M和J1如公开所述定义。
• Nickel(II)- and Silver(I)-Catalyzed C–H Bond Halogenation of Anilides and Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1055/s-0040-1705972

  日期：2021.4

  ortho-C–H bond halogenation of anilides and N-aryl carbamates using easily available N-halosuccinimides (NXS) as the active halogenation reagent in the presence of nickel or silver catalyst has been developed. This method provides a new approach to 2-haloanilides and carbamates, which may serve as starting materials for the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds.

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。
• Mild CH Halogenation of Anilides and the Isolation of an Unusual Palladium(I)-Palladium(II) Species
  作者：Robin B. Bedford、Mairi F. Haddow、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/anie.201101606

  日期：2011.6.6

  Reducing the load: A facile palladium‐catalyzed ortho‐selective bromination and chlorination of anilides occurs under aerobic conditions at room temperature when N‐halosuccinimides (NXS) are used in the presence of p‐toluenesulfonic acid (PTSA). The orthopalladated PTSA complex is not only catalytically competent but also undergoes a reductive process to yield an unusual PdI–PdII tetramer (see structure;

  减少负荷：在有氧条件下，在对甲苯磺酸（PTSA）的存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）时，在室温下好氧条件下，钯的催化邻位溴化和氯离子氯化很容易进行。正统的PTSA配合物不仅具有催化能力，而且还经过还原过程生成不寻常的Pd I –Pd II四聚体（见结构； Pd绿色，O红色，S黄色和C灰色）。