11-(Butyrylamino)undecansaeure | 70467-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(Butyrylamino)undecansaeure
• 英文别名: 11-butyrylamino-undecanoic acid；11-(Butanoylamino)undecanoic acid
• CAS: 70467-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃
• 分子量: 271.4
• InChiKey: UNVBZCBCQXONBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(Butyrylamino)undecansaeure 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  极性官能团修饰TLR2配体脂质中的位点特异性效应，以调节配体的免疫刺激活性

  摘要：

  Toll样受体2（TLR2）是TLR先天性免疫受体家族的成员，它能够识别细菌中的脂蛋白并通过诱导各种细胞因子的表达来调节免疫反应。TLR2有一个大的疏水口袋，可识别TLR2配体上的长脂肪酰基。然而，很少有研究集中在疏水性TLR2袋的性质上。基于TLR2的X射线晶体结构，在疏水性TLR2的口袋中发现了小的极性区域。通过设计和合成Pam 2 CSK 4，探索了极性残基与配体之间的相互作用。TLR2配体的衍生物，在脂质部分包含一个酰胺基。我们评估了这些配体的结合亲和力和免疫调节活性。结果表明脂质链中的酰胺基团与TLR2疏水脂质结合口袋中的极性残基相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.042
• 作为产物：
  描述：

  11-氨基十一酸 、 丁酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 11-(Butyrylamino)undecansaeure
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的核苷和核苷酸的研究。5.一些2,2'-脱水-1-（3'，5'-二-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐和2,2'-脱水-1-（3的合成和抗肿瘤活性'-O-酰基-β-D-阿拉伯呋喃氧基）胞嘧啶5'-磷酸盐。

  摘要：

  合成了在酯侧链（4--16）上带有官能取代基的2,2'-脱水-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐的一系列3'，5'-二酯。这些二酯的合成涉及胞苷和相应的酸酐或酰氯在三氟化硼醚化物的存在下的反应。双（胞苷5'-）硬脂酸酯（21）与新戊酰氯的类似反应，得到双[2,2'-脱水-1-（3'-O-新戊酰-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶5'-]硬脂酸酯二盐酸盐（22）。该反应还可以扩展为由5'-胞苷酸一步合成2，2'-脱水-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶5'-磷酸（24）的3'-酯。已经检查了这些化合物在BDF1小鼠中对L1210白血病的抗肿瘤活性。腹膜内给药时，具有长链羧酸（4c，7c，12和24d）的二酯表现出高活性。口服给药时，化合物24d表现出中等活性。

  DOI：

  10.1021/jm00192a007

文献信息

• Studies on biologically active nucleosides and nucleotides. 5. Synthesis and antitumor activity of some 2,2'-anhydro-1-(3',5'-di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine salts and 2,2'-anhydro-1-(3'-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine 5'-phosphates
  作者：Kazuhiko Kondo、Takeo Nagura、Yoshihisa Arai、Ichizo Inoue

  DOI：10.1021/jm00192a007

  日期：1979.6

  substituents on the ester side chains (4--16) have been synthesized. The synthesis of these diesters involved the reaction between cytidine and the corresponding acid anhydride or acid chloride in the presence of boron trifluoride etherate. Similar reaction of bis(cytidine 5'-)suberate (21) with pivaloyl chloride gave bis[2,2'-anhydro-1-(3'-O-pivaloyl-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine 5'-]suberate dihydrochloride

  合成了在酯侧链（4--16）上带有官能取代基的2,2'-脱水-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐的一系列3'，5'-二酯。这些二酯的合成涉及胞苷和相应的酸酐或酰氯在三氟化硼醚化物的存在下的反应。双（胞苷5'-）硬脂酸酯（21）与新戊酰氯的类似反应，得到双[2,2'-脱水-1-（3'-O-新戊酰-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶5'-]硬脂酸酯二盐酸盐（22）。该反应还可以扩展为由5'-胞苷酸一步合成2，2'-脱水-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶5'-磷酸（24）的3'-酯。已经检查了这些化合物在BDF1小鼠中对L1210白血病的抗肿瘤活性。腹膜内给药时，具有长链羧酸（4c，7c，12和24d）的二酯表现出高活性。口服给药时，化合物24d表现出中等活性。
• [EN] LOW MOLECULAR WEIGHT GELATORS FOR CRUDE OIL, PETROLEUM PRODUCT OR CHEMICAL SPILL CONTAINMENT<br/>[FR] GÉLIFIANTS DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE POUR CONFINER LES DÉVERSEMENTS ACCIDENTELS DE PÉTROLE BRUT, DE PRODUITS PÉTROLIERS OU AGENTS CHIMIQUES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2012047251A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Low molecular weight gelators, methods of making such gelators, organogels comprising such gelators and systems and methods of using such gelators for the containment and/or remediation of a release and/or spill of a crude oil, a petroleum product and/or a chemical is described. In exemplary systems and methods, gels and/or emulsions formed from the combination and/or contact of such gelators and at least one of a crude oil, a petroleum product and a chemical from a release and/or spill into the environment can be used to recover these oils or chemicals while allowing the gelators to be recovered and reused to clean up or contain additional crude oil, petroleum products or chemicals.

  低分子量凝胶剂，制备此类凝胶剂的方法，包含此类凝胶剂的有机凝胶以及使用此类凝胶剂进行原油、石油产品和/或化学品泄漏和/或溢出的控制和/或治理的系统和方法已被描述。在示例系统和方法中，从此类凝胶剂的组合和/或接触与原油、石油产品和化学品之一泄漏和/或溢出到环境中形成的凝胶和/或乳化物可以用于回收这些油或化学品，同时允许回收和重复使用凝胶剂来清理或控制额外的原油、石油产品或化学品。
• FAST RECOVERY OF THIXOTROPY BY ORGANOGELS WITH LOW MOLECULAR WEIGHT GELATORS
  申请人：Weiss Richard G.

  公开号：US20110251294A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Low molecular weight gelators, methods of making such gelators, organogels comprising such gelators and methods of using such organogels are described. In exemplary methods, the gelators can be used in a variety of applications including the delivery of pharmaceutical active pharmaceutical ingredients, in food, cosmetics and consumer products, and in containing the unexpected release of chemical that occur for example in spills.

  本文描述了低分子量凝胶剂、制备这种凝胶剂的方法、包含这种凝胶剂的有机凝胶以及使用这种有机凝胶的方法。在示例方法中，这种凝胶剂可以用于各种应用，包括传递药物活性药物成分、食品、化妆品和消费品，以及包含意外泄漏化学品的方法，例如在泄漏中发生的情况。
• LOW MOLECULAR WEIGHT GELATORS FOR CRUDE OIL, PETROLEUM PRODUCT OR CHEMICAL SPILL CONTAINMENT
  申请人：Georgetown University

  公开号：EP2609066A1

  公开（公告）日：2013-07-03
• SYSTEMS AND METHODS EMPLOYING LOW MOLECULAR WEIGHT GELATORS FOR CRUDE OIL, PETROLEUM PRODUCT OR CHEMICAL SPILL CONTAINMENT AND REMEDIATION
  申请人：Weiss Richard G.

  公开号：US20120136074A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Low molecular weight gelators, methods of making such gelators, organogels comprising such gelators and systems and methods of using such gelators for the containment and/or remediation of a release and/or spill of a crude oil, a petroleum product and/or a chemical is described. In exemplary systems and methods, gels and/or emulsions formed from the combination and/or contact of such gelators and at least one of a crude oil, a petroleum product and a chemical from a release and/or spill into the environment can be used to recover these oils or chemicals while allowing the gelators to be recovered and reused to clean up or contain additional crude oil, petroleum products or chemicals.