trisyl(p-methylphenyl)methyliodosilane | 251942-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trisyl(p-methylphenyl)methyliodosilane
• 英文别名: Iodo-methyl-(4-methylphenyl)-[tris(trimethylsilyl)methyl]silane
• CAS: 251942-58-2
• 化学式: C₁₈H₃₇ISi₄
• 分子量: 492.738
• InChiKey: SPHQJHIPOKFILC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trisyl(p-methylphenyl)methyliodosilane 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到trisyl(p-methylphenyl)hydroxymethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （Me 3 Si）3 CSiRR'X与金属盐反应中氯或碘的直接置换

  摘要：

  当具有R = Me，R'=（C 6 H 4 Me- p），（C 6 H 4）的化合物（Me 3 Si）3 CSiRR'X发生卤化物X（X = Cl或I）的直接亲核取代OMe- p），CH 2 CHR =卜，R'= Cl或R = PH，R'=苯基与KOCN，KSCN，KCN或NaN的溶液处理3在CH 3 CN或MeOH和H在DMSO中为2 O，或在CH 3 CN中为2O 。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00709-3
• 作为产物：
  描述：

  trisyl(p-methylphenyl)methylsilane 在 一氯化碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到trisyl(p-methylphenyl)methyliodosilane
  参考文献：
  名称：

  （Me 3 Si）3 CSiRR'X与金属盐反应中氯或碘的直接置换

  摘要：

  当具有R = Me，R'=（C 6 H 4 Me- p），（C 6 H 4）的化合物（Me 3 Si）3 CSiRR'X发生卤化物X（X = Cl或I）的直接亲核取代OMe- p），CH 2 CHR =卜，R'= Cl或R = PH，R'=苯基与KOCN，KSCN，KCN或NaN的溶液处理3在CH 3 CN或MeOH和H在DMSO中为2 O，或在CH 3 CN中为2O 。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00709-3

文献信息

• 1,3-Migration of Trimethylsilyl Group from Carbon to Oxygen in Highly Sterically Hindered Silanol of the Type (Me 3 Si) 3 CSi(C 6 H 4 Me- p )MeOH and Reaction of the Related Iodide with Iodine Monochloride and Iodine Monobromide
  作者：Kazem D. Safa、Fatemeh Mosleh、Parvaneh Kalantarzadeh

  DOI：10.1080/10426500307890

  日期：2003.6

  related iodide (Me 3 Si) 3 CSi(C 6 H 4 Me- p )Mel reacts with ICI and IBr to give rearranged (Me 3 Si) 2 C(SiMe 2 X)Si(C 6 H 4 Me- p )Me 2 and unrearranged products (Me 3 Si) 3 CSi(C 6 H 4 Me- p )MeX, (X = Cl, Br) respectively. The rearranged bromide (Me 3 Si) 2 C(SiMe 2 Br)Si(C 6 H 4 Me- p )Me 2 reacts with a range of silver [I] salts AgY (Y = OOCCH 3 , SO 4 2 m ) and Mercury [II] salt HgY 2 (Y = OOCCH

  硅烷醇 (Me 3 Si) 3 CSi(C 6 H 4 Me-p )MeOH 已被证明可异构化为 (Me 3 Si) 2 CHSi(C 6 H 4 Me-p )(Me)(OSiMe 3 )在室温下在 0.2 M NaOMe/MeOH 中保持 10 小时。在吡啶中回流26小时后，上述硅烷醇的相应异构化(得到(Me 3 Si) 2 CHSi(C 6 H 4 Me-p) (Me)(OSiMe 3 ))完成。该反应涉及在硅烷醇化物离子中从碳到氧的 1,3-迁移以产生碳负离子，该碳负离子迅速从溶剂中获得质子。在 Et 2 O/THF 中用 MeLi 处理 (Me 3 Si) 3 CSi(C 6 H 4 Me-p)MeOH，通过相同的重排得到有机锂试剂 (Me 3 Si) 2 CLiSi(C 6 H 4 Me) - p )(Me)(OSiMe 3 ) 用 Me 2 SiHCl 处理得到 (Me 3 Si)
• Study of Fragmentation Reactions of Highly Sterically Hindered Organosilicon Compounds with Alcoholic Sodium Alkoxides
  作者：Kazem D. Safa、Mirzaagha Babazadeh、Aiub Haghnia、Nahid Soleimani

  DOI：10.1080/104265090968532

  日期：2006.1.1

  The compounds (Me3Si)3CSiXX′X″ [X = Me, X′ = (C6H4Me-p), X″ = I; X = Et, X′ = X″ = Cl; X = Bu, X′ = X″ = Cl)] reacted with boiling RONa/ROH [R = Pr, iso-Pr, Bu, Et, Benzyl, iso-Amyl] to give the fragmentation products of the type (Me3Si)2CHSiXX′(OR) and Me3SiCH2SiXX′(OR) [X = Me, X′ = (C6H4Me-p] or (Me3Si)2CHSiX(OR)2 [X = Et or Bu]. Study of the products showed that alkoxides as nucleophile cannot

  化合物 (Me3Si)3CSiXX'X" [X = Me, X' = (C6H4Me-p), X" = I; X = Et，X′ = X″ = Cl；X = Bu, X' = X″ = Cl)] 与沸腾的 RONa/ROH [R = Pr, iso-Pr, Bu, Et, Benzyl, iso-Amyl] 反应得到 (Me3Si)2CHSiXX 类型的裂解产物'(OR) 和 Me3SiCH2SiXX'(OR) [X = Me, X' = (C6H4Me-p] 或 (Me3Si)2CHSiX(OR)2 [X = Et 或 Bu]。产物的研究表明，醇盐作为亲核试剂不能由于空间位阻，攻击带有 (Me3Si)3C- 基团的硅中心。这表明反应通过消除进行，类似于烷基卤化物的 E2 消除，涉及 RO− 在 Me3Si 基团上的同步攻击， X- 的释放，以及 (Me3Si)2C=SiXX' 的形成。
• SYNTHESIS AND REACTIONS OF HIGHLY STERICALLY HINDEREID ORGANOSILICON COMPOUNDS OF THE TYPE (Me₃Si)₃CSi(C₆H₄-OMe-<i>p</i>)MeX AND (Me₃Si)₃CSi(C₆H₄-Me-<i>p</i>)MeX
  作者：Kazem D. Safa、Mohammad Bolourtchlan、Mohammad G. Asadi

  DOI：10.1080/10426509908037034

  日期：1999.1.1

  Direct nucleophilic displacement of TsiSi(C6H4-OMe-p)MeI and TsiSi(C6H4-Me-p)MeI with nucleophiles take place. These compounds also react with electrophiles such as AgOAc and AgNO3 to give rearrangment products, for example (Me3Si)(2)C(SiMe(2)OAC)SiMe2 (C6H4-Y-p) (Y = Me, OMe). The hydrides and bromides of these compounds were also synthesised.
• Safa, Kazem D.; Mostafaie, Hojjat; Doust, Yaghoub Haghighat, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 1, p. 38 - 39
  作者：Safa, Kazem D.、Mostafaie, Hojjat、Doust, Yaghoub Haghighat

  DOI：——

  日期：——