1-(3-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione | 1310086-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1310086-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ITDGWHWWKHEPGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione 、 4-氟苯胺 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N,N'-bis(4-fluorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  二亚胺的高立体选择性无金属氢化用于合成顺式二胺。

  摘要：

  在温和的条件下，使用5–10 mol％的Piers's硼烷作为催化剂，首次成功实现了邻位二亚胺的高度立体选择性的无金属加氢反应，并在92年中获得了多种顺式-1,2-二胺–99％的收益率。当前的工作提供了一种新颖而有效的方法来合成邻域二胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01380
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrimidine carboxamides as potent and selective CCK1 receptor agonists

  摘要：

  A series of six-membered heterocycle carboxamides were synthesized and evaluated as cholecystokinin 1 receptor (CCK1R) agonists. A pyrimidine core proved to be the best heterocycle, and SAR studies resulted in the discovery of analog 5, a potent and structurally diverse CCK1R agonist. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.069

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Aerobic Decomposition of 1,3-Diaryl-2-diazo-1,3-diketones: Mechanistic Investigation and Application to the Synthesis of Benzils
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Ting Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02366

  日期：2021.1.1

  proceed via the interaction of a ketene intermediate resulting from a Wolff rearrangement of the carbenoid, with a rhodium peroxide or peroxy radical species generated upon the activation of molecular oxygen. The proposed mechanism has been supported by the results from a set of controlled experiments. By using this newly developed strategy, a large array of benzil derivatives as well as 9,10-phenanthrenequinone

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。
• Synthesis of unsymmetrical benzils <i>via</i> palladium-catalysed α-arylation–oxidation of 2-hydroxyacetophenones with aryl bromides
  作者：Takanori Matsuda、Souta Oyama

  DOI：10.1039/d0ob00575d

  日期：——

  cross-coupling reaction between 2-hydroxyacetophenones and aryl bromides in the presence of a palladium catalyst. Experimental studies suggested a reaction mechanism involving a one-pot tandem palladium-catalysed α-arylation and oxidation, where aryl bromides play a dual role as mild oxidants as well as arylating agents.

  在钯催化剂的存在下，通过2-羟基苯乙酮与芳基溴化物之间的交叉偶联反应，可以轻松合成各种不对称取代的苯甲醚。实验研究表明，这种反应机理涉及一锅串联的钯催化的α-芳基化和氧化反应，其中芳基溴化物起着轻度氧化剂和芳基化剂的双重作用。