H-Gly-Aib-OBu^t | 134269-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Aib-OBu^t
• 英文别名: H-Gly-Aib-OtBu；tert-butyl 2-[(2-aminoacetyl)amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 134269-30-0
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 216.28
• InChiKey: FFAAYMBKNRZHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Aib-OBu^t 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 A-CH2CO-(Gly-Aib)7-NHCH2-D
  参考文献：
  名称：

  Tamiaki, Hitoshi; Maruyama, Kazuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 817 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-Aib-OBu^t 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 H-Gly-Aib-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  Z-Gly-Aib-Gly-Aib-OtBu的晶体结构。

  摘要：

  将合成肽Z-Gly-Aib-Gly-Aib-OtBu溶解在甲醇中，并在乙酸乙酯和石油醚的混合物中结晶。晶体属于中心对称空间群P 4 / n，在剑桥结构数据库中观察到的比例小于0.3％。第一Gly残基假定半伸展构象（φ ±62°，ψ ∓131°）。右手肽在两个连续的II型和I型β弯折或I型或初始3 10螺旋中折叠，而左手肽则以相反的构型折叠。在晶格中，一个分子与ab中的四个邻居相连平面通过氢键。这些键形成左手和右手分子的连续网络。连续的a平面通过非极性触点沿c方向堆叠。乙酸乙酯分子位于四重轴上并接近四重轴。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2764

文献信息

• The first non‐helical Aib‐containing hexapeptide: The crystal structure of Z‐Gly‐Aib‐Gly‐Aib‐Gly‐Aib‐O <i>t</i> Bu
  作者：Renate Gessmann、Hans Brückner、Kyriacos Petratos

  DOI：10.1002/psc.3307

  日期：2021.5

  The synthetic peptide Z‐Gly‐Aib‐Gly‐Aib‐Gly‐Aib‐OtBu was crystallized from a mixture of ethyl acetate and n‐hexane. The crystals belong to the centrosymmetric space group Pbca. There are three molecules in the asymmetric unit. The three molecules differ mainly in the Z‐group conformation. The first Gly residue adopts a fully extended conformation, residues 2 and 3 lie in the left‐handed helical region

  合成肽Z-甘氨酸-AIB酰-Gly-AIB-甘氨酸-AIB-O吨卜从乙酸乙酯和的混合物中结晶Ñ正己烷。晶体属于中心对称空间群Pbca. 不对称单元中有三个分子。这三个分子的主要区别在于 Z 基团构象。第一个 Gly 残基采用完全延伸的构象，残基 2 和 3 位于左旋螺旋区域，残基 4 和 5 位于右旋螺旋区域，残基 6 再次位于拉马钱德兰图的左旋螺旋区域. 四个可能的分子内氢键中只有两个形成，即 Aib4 和 Gly1 之间形成 III' 型 β-转角，Aib6 和 Gly3 之间形成 I 型 β-转角。 反转分子（通过空间群对称性）位于具有相反旋向性的区域并形成 III 型和 I' 型的 β 转角。与折叠为 3 10螺旋或 α 螺旋的所有已知长合成和天然含有 Aib 的肽相比，Z-(Gly-Aib)3 -O t Bu 折叠成一个非常平坦的结构，只有保护基团从中凸出。