4-benzyloxy-N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline | 641637-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxy-N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline
• 英文别名: 1-Chloro-3-(4-phenylmethoxyanilino)propan-2-ol
• CAS: 641637-92-5
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂
• 分子量: 291.777
• InChiKey: PKGIBYMKYBCYAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline 在 钯 甲酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[4,4-bis(4-fluorophenyl)butyl]-4-[2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenylamino)propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  对多巴胺转运蛋白具有高亲和力的新型二苯基烷基哌嗪衍生物。

  摘要：

  含有苯基取代的氨基丙醇部分的新型二苯基哌嗪衍生物，包括1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪1，在已经发现二苯基和哌嗪部分之间的连接是强力的多巴胺摄取抑制剂。为了研究这些化合物的进一步的构效关系（SAR），合成了一个新的系列，并对1的2-羟基-3-苯基氨基丙基部分进行了修饰。该系列的多巴胺转运蛋白（DAT）结合亲和力为[大鼠纹状体膜中的3H] GBR12935。大多数化合物显示出中等至高的DAT结合亲和力，有些化合物的活性与多巴胺摄取抑制剂的化合物1或GBR12909相当，IC（50）值为纳摩尔范围。SAR建议，在与DAT进行有效相互作用时，可能会在1的苯氨基部分的苯环周围存在空间限制，仅允许小尺寸的取代基，但在4位的碱性部分除外。另外，在1的3-氨基-2-丙醇部分的SAR表明，具有电子给体取代基的氮原子或未取代的氮原子以及羟基对于激发有效的DAT结合亲合力是理想的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00428-0
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯胺 、 环氧氯丙烷 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到4-benzyloxy-N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  对多巴胺转运蛋白具有高亲和力的新型二苯基烷基哌嗪衍生物。

  摘要：

  含有苯基取代的氨基丙醇部分的新型二苯基哌嗪衍生物，包括1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪1，在已经发现二苯基和哌嗪部分之间的连接是强力的多巴胺摄取抑制剂。为了研究这些化合物的进一步的构效关系（SAR），合成了一个新的系列，并对1的2-羟基-3-苯基氨基丙基部分进行了修饰。该系列的多巴胺转运蛋白（DAT）结合亲和力为[大鼠纹状体膜中的3H] GBR12935。大多数化合物显示出中等至高的DAT结合亲和力，有些化合物的活性与多巴胺摄取抑制剂的化合物1或GBR12909相当，IC（50）值为纳摩尔范围。SAR建议，在与DAT进行有效相互作用时，可能会在1的苯氨基部分的苯环周围存在空间限制，仅允许小尺寸的取代基，但在4位的碱性部分除外。另外，在1的3-氨基-2-丙醇部分的SAR表明，具有电子给体取代基的氮原子或未取代的氮原子以及羟基对于激发有效的DAT结合亲合力是理想的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00428-0

文献信息

• Antioxidative activities of novel diphenylalkyl piperazine derivatives with high affinities for the dopamine transporter
  作者：Makoto Kimura、Tomoko Masuda、Koji Yamada、Nobuyuki Kawakatsu、Nobuo Kubota、Masaki Mitani、Kenichi Kishii、Masato Inazu、Yuji Kiuchi、Katsuji Oguchi、Takayuki Namiki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.091

  日期：2004.8

  A new series of diphenylalkyl piperazine derivatives with high affinities for the dopamine transporter (DAT), which were modified at both the diphenylalkyl moiety and the phenyl ring in the phenylamino moiety of 1-[4,4-bis(4-fluorophenyl)butyl]-4-[2-hydroxy-3-(phenylamino)propyl]piperazine 1, was evaluated for their inhibitory activities against auto-oxidative lipid peroxidation in canine brain homogenates. Some of these were approximately equivalent in activity to alpha-tocopherol as a potent antioxidant with IC50 values of low micromolar order, and the 4-hydroxyphenyl derivative 11 showed the most potent antioxidative activity with an IC50 value of 0.32 muM, exhibiting approximately 5-fold more potent activity than alpha-tocopherol. The structure-activity relationship (SAR) studies of the antioxidative activity of these derivatives are presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.