o-amidoglutaranilic acid | 197236-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-amidoglutaranilic acid
• 英文别名: 5-(2-carbamoylphenylamino)-5-oxopentanoic acid；4-[(2-Carbamoylphenyl)carbamoyl]butanoic acid；5-(2-carbamoylanilino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 197236-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD00034567
• 分子量: 250.254
• InChiKey: ZQGNYADTFOYSRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  591.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-amidoglutaranilic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-hydroxybutyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile zeolite induced Fischer-indole synthesis: a new approach to bioactive natural product rutaecarpine

  摘要：

  Starting from glutaric anhydride (5) we have demonstrated an elegant six-step practical synthesis of bioactive natural product rutaecarpine (1a) via o-amidoglutaranilic acid formation, esterification, chemoselective ester reduction, intramolecular dehydrative cyclizations, hydrazone formation and zeolite induced Fischer-indole synthesis with 53% overall yield. The conditions employed in the present synthesis are mild, efficient and general. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.037
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 2-氨基苯甲酰胺 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 o-amidoglutaranilic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮-席夫碱类似物的有效H + / K + -ATPase抑制剂的合成和SAR研究。

  摘要：

  合成了一系列喹唑啉酮衍生的席夫碱衍生物7-36，并通过分析和光谱技术对其进行了表征。筛选合成的类似物的体外H + / K + -ATPase抑制作用。与参考药物奥美拉唑相比，大多数化合物都具有出色的活性。特别地，羟基和甲氧基衍生物13-24是最活跃的化合物，其对于苯环上的不同取代基具有显着的增加，因此对胃H + / K + -ATP酶的抑制起积极作用。初步的结构-活性关系表明，具有供电子部分（OH，OCH3）的化合物13-24具有优异的活性，具有供电子部分（Cl，F，NO2和Br）的化合物9-12和25-36具有出色的活性。被发现是最少的抗溃疡药。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.001

文献信息

• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• US6316626B1
  申请人：——

  公开号：US6316626B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• US6750344B1
  申请人：——

  公开号：US6750344B1

  公开（公告）日：2004-06-15
• US6828427B1
  申请人：——

  公开号：US6828427B1

  公开（公告）日：2004-12-07
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.