N-<3-(3-chloropropoxy)phenyl>acetamide | 78702-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3-(3-chloropropoxy)phenyl>acetamide
• 英文别名: 1-chloro-3-(3-acetamidophenoxy)propane；N-[3-(3-Chloropropoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 78702-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: YSXBEJFMRIPLSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(3-chloropropoxy)phenyl>acetamide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-(4-(Pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  多巴胺自身受体激动剂可作为潜在的抗精神病药。1.（氨基烷氧基）苯胺。

  摘要：

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的[（芳基哌嗪基）烷氧基]苯胺的合成和药理性质。其中一种化合物3- [3-（4-苯基-1-哌嗪基）丙氧基]苯甲胺（4c）在包括[3H]氟哌啶醇的结合，对甲氧哌啶醇的抑制作用等试验中已被确定为选择性多巴胺（DA）自体受体激动剂。纹状体DA合成，DA神经元放电的抑制，自发运动能力的抑制以及利血平诱导的大鼠抑郁的逆转。此外，在松鼠猴的Sidman条件回避测试中4c具有良好的口服活性，这表明抗精神病活性。在灵长类动物模型中，发现4c对通常与抗精神病药有关的锥体外系副作用不承担责任。

  DOI：

  10.1021/jm00403a022
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 N-(3-羟基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到N-<3-(3-chloropropoxy)phenyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺自身受体激动剂可作为潜在的抗精神病药。1.（氨基烷氧基）苯胺。

  摘要：

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的[（芳基哌嗪基）烷氧基]苯胺的合成和药理性质。其中一种化合物3- [3-（4-苯基-1-哌嗪基）丙氧基]苯甲胺（4c）在包括[3H]氟哌啶醇的结合，对甲氧哌啶醇的抑制作用等试验中已被确定为选择性多巴胺（DA）自体受体激动剂。纹状体DA合成，DA神经元放电的抑制，自发运动能力的抑制以及利血平诱导的大鼠抑郁的逆转。此外，在松鼠猴的Sidman条件回避测试中4c具有良好的口服活性，这表明抗精神病活性。在灵长类动物模型中，发现4c对通常与抗精神病药有关的锥体外系副作用不承担责任。

  DOI：

  10.1021/jm00403a022

文献信息

• Tripathi, R. C.; Dua, P. R.; Srimal, R. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 116 - 119
  作者：Tripathi, R. C.、Dua, P. R.、Srimal, R. C.、Saxena, Anil K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and SAR studies of 1-substituted-n-(4-alkoxycarbonypiperidin-1-yl)alkanes as potent antiarrhythmic agents
  作者：C.Tripathi Ravish、Suresh K. Pandey、K. Kar、M. Dikshit、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00456-4

  日期：1999.9

  Synthesis and SAR studies of the title compounds have resulted in the identification of structural and physicochemical parameter (Vw) contributing for antiarrhythmic activity. Among the two most promising compounds 3a & 3b, the 3a has shown antiarrhythmic activity comparable to quinidine.
• JAEN, JUAN C.;WISE, LAWRENCE D.;HEFFNER, THOMAS G.;PUGSLEY, THOMAS S.;MEL+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1621-1625
  作者：JAEN, JUAN C.、WISE, LAWRENCE D.、HEFFNER, THOMAS G.、PUGSLEY, THOMAS S.、MEL+

  DOI：——

  日期：——