(2R,4R)-4-lauryloxy-2-[2-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy]ethyl]-1-methylpyrrolidine | 191155-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,4R)-4-lauryloxy-2-[2-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy]ethyl]-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,4R)-4-Lauroyloxy-2-[2-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxyl]ethyl]-1-methylpyrrolidine；Msq4Y6W7VA；[(3R,5R)-5-[2-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy]ethyl]-1-methylpyrrolidin-3-yl] dodecanoate
• CAS: 191155-65-4
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₄
• 分子量: 537.783
• InChiKey: ZVCROHONSVCKKH-XLJNKUFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Diarylalkane derivative 1 可用于胰腺炎的研究。

体外研究

Diarylalkane derivative 1 has an excellent pancreatitis inhibitory activity and is useful as a composition for treating or preventing pancreatitis.

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (2R,4R)-4-lauryloxy-2-[2-[2-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]phenoxy]ethyl]-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [2-(.OMEGA.-Phenylalkyl)phenoxy]alkylamines. III. Synthesis and Selective Serotonin-2 Receptor Binding. (2).

  摘要：

  这项研究合成了一系列[2-(2-苯乙基)苯氧基]乙基吡咯烷衍生物，并研究了它们对血清素-2(5-HT2)和多巴胺-2(D2)受体的亲和性。其中，化合物17[(2R,4R)-4-羟基-2-[2-[2-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]苯氧基]乙基]-1-甲基吡咯烷盐酸盐]在体外显示出高5-HT2受体亲和力。这个化合物在体外抑制5-HT诱导的血小板聚集方面比化合物3更有效，而化合物3此前已被证明比酮色林(1)和沙格雷特(2a)更有效。 然而，化合物17在大鼠体内会引起胃部刺激。因此，研究人员对17进行了进一步衍生，发现化合物45(R-102444)，即化合物17的月桂酯前药，是一个很有前途的抗血栓候选药物。口服R-102444能显著抑制5-HT诱导的体外血小板聚集，且不会引起任何胃部刺激。R-102444的抗聚集作用比沙格雷特(2a)及其活性代谢物M-1(2b)更强。此外，在大鼠光化学诱导血栓模型中，R-102444展现出比沙格雷特更强的抗血栓作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1729

文献信息

• COMPOSITION CONTAINING DIARYLALKANE DERIVATIVE AS THE ACTIVE INGREDIENT FOR TREATING OR PREVENTING PANCREATITIS
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0958817A1

  公开（公告）日：1999-11-24

  A diarylalkane derivative represented by the following formula: [wherein, R1: a hydrogen atom, a halogen atom; R2, R3: a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group; R4: a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered cyclic amino group which may further contain an oxygen or sulfur atom; A: a C1-C4 alkylene group], or a pharmacologically acceptable salt thereof has excellent pancreatitis inhibitory activity and is therefore useful as a composition for the treatment or prevention of pancreatitis.

  一种以以下公式表示的二芳基烷衍生物：[其中，R1：氢原子、卤原子；R2、R3：氢原子、卤原子、C1-C4烷氧基团；R4：取代或未取代的含有氧或硫原子的5-或6-成员环氨基团；A：C1-C4烷基烯基团]，或其药理学可接受的盐具有出色的胰腺炎抑制活性，因此可用作治疗或预防胰腺炎的组合物。
• Treatment of anhedonia
  申请人：Nathanson L. Donald

  公开号：US20060217394A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A therapeutic method for the enhancement of mood in patients afflicted with iatrogenic anhedonia secondary to chronic increases in the availability and/or efficiency of serotonin, with or without increases in the availability and/or efficiency of norepinephrine.

  一种治疗方法，用于改善因长期增加血清素的供应量和/或效率，同时或不增加去甲肾上腺素的供应量和/或效率而继发的先天性失神症患者的情绪。
• [EN] TREATMENT OF ANHEDONIA<br/>[FR] TRAITEMENT DE L'ANHEDONIE
  申请人：SILVAN S TOMKINS INST

  公开号：WO2006091725A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  [EN] A therapeutic method for the enhancement of mood in patients afflicted with iatrogenic anhedonia secondary to chronic increases in the availability and/or efficiency of serotonin, with or without increases in the availability and/or efficiency of norepinephrine.
  [FR] Cette invention concerne une méthode thérapeutique destinée à améliorer l'humeur de patients atteints d'anhédonie iatrogène à la suite d'augmentations chroniques de la disponibilité ou de l'efficacité de la sérotonine, avec ou sans augmentation concomitante de la disponibilité et/ou de l'efficacité de la norépinéphrine.