17β-Formyloxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10),7-tetraen | 23961-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Formyloxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10),7-tetraen
• 英文别名: 3-methoxy-17β-formyloxy-1,3,5(10),7-estratetraene；[(9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] formate
• CAS: 23961-02-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: ZRLNJRFIHISOOR-GTAWCEEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Formyloxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10),7-tetraen 在 sodium hydroxide 、 甲基碘化镁 、 aluminum isopropoxide 、 丁酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 马烯雌酮
  参考文献：
  名称：

  全合成类固醇激素—XX：equalin和equleninin的新型合成方法

  摘要：

  从一般II类的Est​​ra-1,3,5（10），8-四烯开始，开发了一系列新的雌马酚（Ia）和同源化合物的新合成方法。†这些合成中的关键反应是a的氧化四烯II与米氯过苯甲酸，以p的酸将得到的环氧化物III的重排嘉1·42–4·21形成estra-1,3,5（10），9（11）-丁烯-8α-olIV，将9（11）-烯烃键催化加氢得到estra-1， 3,5（10）-trien-8α-olV，然后用甲磺酰氯或三氯氧磷在二甲基甲酰胺中脱水，形成estra-1,3,5（10），7-四烯。迄今为止，开发的最有效的马匹蛋白合成方法是从3-甲氧基-1,3,5（10），8-丁烯-17β-olIIc转变为3-甲氧基-1,3,5（10），7-丁烯- 17β-olXIIIb（通过上述方法），最后通过二甲基化和氧化以生成等分体Ia，总产率为37·7％。8β，9α-环氧-estra-1,3,5（10）-三烯IIIa–c和estra-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92768-1
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-17β-hydroxy-oestra-1,3,5(10),8-tetraen 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 17β-Formyloxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10),7-tetraen
  参考文献：
  名称：

  全合成类固醇激素—XX：equalin和equleninin的新型合成方法

  摘要：

  从一般II类的Est​​ra-1,3,5（10），8-四烯开始，开发了一系列新的雌马酚（Ia）和同源化合物的新合成方法。†这些合成中的关键反应是a的氧化四烯II与米氯过苯甲酸，以p的酸将得到的环氧化物III的重排嘉1·42–4·21形成estra-1,3,5（10），9（11）-丁烯-8α-olIV，将9（11）-烯烃键催化加氢得到estra-1， 3,5（10）-trien-8α-olV，然后用甲磺酰氯或三氯氧磷在二甲基甲酰胺中脱水，形成estra-1,3,5（10），7-四烯。迄今为止，开发的最有效的马匹蛋白合成方法是从3-甲氧基-1,3,5（10），8-丁烯-17β-olIIc转变为3-甲氧基-1,3,5（10），7-丁烯- 17β-olXIIIb（通过上述方法），最后通过二甲基化和氧化以生成等分体Ia，总产率为37·7％。8β，9α-环氧-estra-1,3,5（10）-三烯IIIa–c和estra-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92768-1

文献信息

• Steroid ether splitting
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US03956348A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Ethers of aromatic steroids are cleaved to regenerate the hydroxy group with aluminum hydride, dialkylaluminum hydride or trialkylaluminum.

  芳香类固醇的醚被氢化铝、二烷基铝氢化物或三烷基铝氢化物裂解，以再生羟基。
• US3956348A
  申请人：——

  公开号：US3956348A

  公开（公告）日：1976-05-11
• Totally synthetic steroid hormones—XX
  作者：R.P. Stein、G.C. Buzby、H. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92768-1

  日期：1970.1

  9α-epoxy-estra-1,3,5(10)-trienes IIIa–c and estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-8α-ols IVa–c with mineral acid to mixtures of estra-1,3,5(10),6,8-pentaenes of type XIX and estra-1,3,5 (10), 8,14-pentaenes of type XX. Fused MeMgI constitutes an excellent reagent for demethylating acid-labile steroids such as the estra-1,3,5(10),8-tetraenes II, the estra-1,3,5(10)-trien-8α-ols V and the estra-1,3,5(10), 7-tetraenes

  从一般II类的Est​​ra-1,3,5（10），8-四烯开始，开发了一系列新的雌马酚（Ia）和同源化合物的新合成方法。†这些合成中的关键反应是a的氧化四烯II与米氯过苯甲酸，以p的酸将得到的环氧化物III的重排嘉1·42–4·21形成estra-1,3,5（10），9（11）-丁烯-8α-olIV，将9（11）-烯烃键催化加氢得到estra-1， 3,5（10）-trien-8α-olV，然后用甲磺酰氯或三氯氧磷在二甲基甲酰胺中脱水，形成estra-1,3,5（10），7-四烯。迄今为止，开发的最有效的马匹蛋白合成方法是从3-甲氧基-1,3,5（10），8-丁烯-17β-olIIc转变为3-甲氧基-1,3,5（10），7-丁烯- 17β-olXIIIb（通过上述方法），最后通过二甲基化和氧化以生成等分体Ia，总产率为37·7％。8β，9α-环氧-estra-1,3,5（10）-三烯IIIa–c和estra-1