(17R)-spiro-[4-androstene-17,1'-cyclobutane]-3,2'-dione | 60534-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17R)-spiro-[4-androstene-17,1'-cyclobutane]-3,2'-dione
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethylspiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-cyclobutane]-1',3-dione
• CAS: 60534-20-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: GYVFMMRVPMMCEO-LHZXLZLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17R)-spiro-[4-androstene-17,1'-cyclobutane]-3,2'-dione 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以0.51 gm. (64% theory)的产率得到(17R)-spiro-[4,6-androstadiene-17,1'-cyclobutane]-3,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  (17R)-Spiro-[androstane-17,1'-cyclobutan]-2'-ones, methods for their

  摘要：

  (17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮是通过17-酮雄甾烷与环丙基芳基硫醚或具有非亲核阴离子的环丙基芳基硫鎓盐反应制备的，其中所有其他酮被阻断，在有机溶剂中与强碱一起反应，随后与所形成的中间体在原位反应与水溶酸或水。一些(17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮可用作制备醛固酮拮抗剂的中间体。此外，(17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮可用作制备已知的17α-孕烷-21,17β-碳内酯，有价值的醛固酮阻断剂的中间体。

  公开号：

  US03968132A1
• 作为产物：
  描述：

  spiro[androst-5-ene-17,1'-cyclobutan]−2'-one,3‑hydroxy‑, (3beta,17beta)- 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (17R)-spiro-[4-androstene-17,1'-cyclobutane]-3,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  (17R)-Spiro-[androstane-17,1'-cyclobutan]-2'-ones, methods for their

  摘要：

  (17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮是通过17-酮雄甾烷与环丙基芳基硫醚或具有非亲核阴离子的环丙基芳基硫鎓盐反应制备的，其中所有其他酮被阻断，在有机溶剂中与强碱一起反应，随后与所形成的中间体在原位反应与水溶酸或水。一些(17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮可用作制备醛固酮拮抗剂的中间体。此外，(17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮可用作制备已知的17α-孕烷-21,17β-碳内酯，有价值的醛固酮阻断剂的中间体。

  公开号：

  US03968132A1

文献信息

• US3968132A
  申请人：——

  公开号：US3968132A

  公开（公告）日：1976-07-06
• US4076708A
  申请人：——

  公开号：US4076708A

  公开（公告）日：1978-02-28
• (17R)-Spiro-[androstane-17,1'-cyclobutan]-2'-ones, methods for their
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US03968132A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  (17R)-Spiro-[androstane-17,1'-cyclobutan]-2'-ones are prepared by the reaction of a 17-oxo androstane, wherein all other ketones are blocked, with a cyclopropylarylsulfide or with a cyclopropylarylsulfonium salt having a non-nucleophilic anion, in an organic solvent together with a strong base, followed by reaction in situ of the intermediate thereby formed with aqueous acid or water. Some (17R)-spiro-[androstan-17,1'-cyclobutan]-2'-ones are useful as intermediates in preparing (17R)-spiro-[3-oxo-4-androstene-17,1'-cyclobutan]-2'-ones which are aldosterone antagonists. Additionally, (17R)-spiro-[androstane-17,1'-cyclobutan]-2'-ones are useful as intermediates in preparing known 17.alpha.-pregnane-21,17.beta.-carbolactones, valuable aldosterone blocking agents.

  (17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮是通过17-酮雄甾烷与环丙基芳基硫醚或具有非亲核阴离子的环丙基芳基硫鎓盐反应制备的，其中所有其他酮被阻断，在有机溶剂中与强碱一起反应，随后与所形成的中间体在原位反应与水溶酸或水。一些(17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮可用作制备醛固酮拮抗剂的中间体。此外，(17R)-螺[雄甾烷-17,1'-环丁]-2'-酮可用作制备已知的17α-孕烷-21,17β-碳内酯，有价值的醛固酮阻断剂的中间体。