3-(4-Methylpent-4-en-2-ynylsulfanyl)prop-1-ynylbenzene | 432546-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methylpent-4-en-2-ynylsulfanyl)prop-1-ynylbenzene
• CAS: 432546-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: OEGBGIGHTUMHGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methylpent-4-en-2-ynylsulfanyl)prop-1-ynylbenzene 在 sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-methyl-4-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  在多环亚砜中围绕“联苯型”键旋转的动态NMR研究。

  摘要：

  在最近的一篇论文中，我们报道了双炔丙基亚砜在碱催化下的重排，最终导致具有不饱和环状取代基（如环己烯基或苯基）的多环产物。由于空间限制，后者的位置大致垂直于三环核，并且在大多数情况下，可以在基态下观察到两个旋转异构体。在目前的工作中，我们报告了对称和不对称起始原料的合成及其产物。我们还通过NMR技术测量了几种此类多环亚砜的侧链旋转速率。此过程的障碍类似于联苯旋转，非常强烈地取决于基质的性质，范围在<7至21.0 kcal之间。带有两个五元环和两个七元环的亚砜的mol（-1）。可以通过分子力学计算成功地模拟这些势垒，并讨论了过渡态的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo010947z
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-methylpent-1-en-3-yne 、 S-(3-phenylprop-2-yn-1-yl) ethanethioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-(4-Methylpent-4-en-2-ynylsulfanyl)prop-1-ynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在多环亚砜中围绕“联苯型”键旋转的动态NMR研究。

  摘要：

  在最近的一篇论文中，我们报道了双炔丙基亚砜在碱催化下的重排，最终导致具有不饱和环状取代基（如环己烯基或苯基）的多环产物。由于空间限制，后者的位置大致垂直于三环核，并且在大多数情况下，可以在基态下观察到两个旋转异构体。在目前的工作中，我们报告了对称和不对称起始原料的合成及其产物。我们还通过NMR技术测量了几种此类多环亚砜的侧链旋转速率。此过程的障碍类似于联苯旋转，非常强烈地取决于基质的性质，范围在<7至21.0 kcal之间。带有两个五元环和两个七元环的亚砜的mol（-1）。可以通过分子力学计算成功地模拟这些势垒，并讨论了过渡态的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo010947z

文献信息

• Dynamic NMR Study of the Rotation around “Biphenyl-Type” Bonds in Polycyclic Sulfoxides
  作者：Samuel Braverman、Yossi Zafrani、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1021/jo010947z

  日期：2002.5.1

  on the synthesis and the products of both symmetrical and asymmetrical starting materials. We also measure, by NMR techniques, the rotation rate of the side chain for several such polycyclic sulfoxides. The barriers for this process, which is similar to a biphenyl rotation, are very strongly dependent on the nature of the substrate, ranging between <7 and 21.0 kcal.mol(-1) for sulfoxides with two five-membered

  在最近的一篇论文中，我们报道了双炔丙基亚砜在碱催化下的重排，最终导致具有不饱和环状取代基（如环己烯基或苯基）的多环产物。由于空间限制，后者的位置大致垂直于三环核，并且在大多数情况下，可以在基态下观察到两个旋转异构体。在目前的工作中，我们报告了对称和不对称起始原料的合成及其产物。我们还通过NMR技术测量了几种此类多环亚砜的侧链旋转速率。此过程的障碍类似于联苯旋转，非常强烈地取决于基质的性质，范围在<7至21.0 kcal之间。带有两个五元环和两个七元环的亚砜的mol（-1）。可以通过分子力学计算成功地模拟这些势垒，并讨论了过渡态的几何形状。