(22S,24R)-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol | 71473-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,24R)-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol
• 英文别名: (22S)-6beta-Methoxy-3,5alpha-cyclocampestan-22-ol；(2S,3S,5R)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-5,6-dimethylheptan-3-ol
• CAS: 71473-14-8
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: ARQYLHUGLRKTPS-SPWSWNDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,24R)-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol 在 oxone 、 二甲醇缩甲醛 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(22S,24R)-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-on-22-ol
  参考文献：
  名称：

  24-烷基-22-羟基类固醇侧链形成的新方法：在早期油菜素内酯生物合成前体的制备中的应用。

  摘要：

  已开发出一种合成22S-羟基-24R-甲基类固醇的新途径，并将其用于制备油菜素内酯生物合成早期的前体卡他甾酮，（22S）-羟基菜甾醇和6-脱氧卡他甾酮。在C-24处具有正确立体化学的类固醇侧链的构建基于克莱森重排的使用。22-羟基的引入已通过Delta（22）-双键的环氧化，中间体甲磺酰基环氧化物与硫化钠的亲核开环以及所形成的四氢噻吩与阮内镍的脱硫而实现。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.03.010
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24-α-methyl-5α-cholest-22-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (22S,24R)-6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  油菜素内酯生物合成中卡他酮及其相关推定中间体的合成†

  摘要：

  在芸苔素的生物合成，22推定的中间体α -hydroxycampesterol 1，6- deoxocathasterone及其6 α羟基化化合物3，以及cathasterone 4，是从公知的（22合成ê，24小号）-6 β -甲氧基-3- α，5-环5 α -ergost -22-烯5。

  DOI：

  10.1039/a704788f

文献信息

• A short convergent synthesis of the side chains of brassinolide, cathasterone, and cryptolide
  作者：Alaksiej Hurski、Vladimir Zhabinskii、Vladimir Khripach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.094

  日期：2013.2

  22α-hydroxy-23-ketone moieties characteristic of brassinolide and its congeners, has been developed. The key step is the coupling of a steroidal C-22 aldehyde with an anion derived from a specially synthesized thioacetal-containing chiral synthon. The cathasterone and cryptolide side chains are prepared by reductive or hydrolytic thioketal removal, respectively. The brassinolide side chain is obtained by DIBAL-H

  已经开发出一种新的方法来制备喜树碱系列的甾族衍生物，其含有油菜素内酯及其同类物的22α-羟基-，22α，23α-二羟基-和22α-羟基-23-酮部分。关键步骤是将类固醇C-22醛与衍生自特殊合成的含硫缩醛的手性合成子的阴离子偶联。分别通过还原性或水解性硫代缩酮去除来制备Cathasterone和cryptolide侧链。通过DIBAL-H还原TBS保护的22α-羟基-23-酮获得油菜素内酯侧链。
• Takatsuto, Suguru; Watanabe, Tsuyoshi; Gotoh, Chiharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 4, p. 844 - 852
  作者：Takatsuto, Suguru、Watanabe, Tsuyoshi、Gotoh, Chiharu、Kuriyama, Hiroki、Noguchi, Takahiro、Fujioka, Shozo

  DOI：——

  日期：——