2-isobutoxy-5-methanesulfonyl-benzoic acid | 459833-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isobutoxy-5-methanesulfonyl-benzoic acid
• 英文别名: 2-Isobutoxy-5-(methylsulfonyl)benzoic acid；2-(2-methylpropoxy)-5-methylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 459833-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• 分子量: 272.322
• InChiKey: UBMIMAAEPDNDIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutoxy-5-methanesulfonyl-benzoic acid 、 6-氟-3-哌啶-4-基-1,2-苯并异唑盐酸盐 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl)piperidin-1-yl)(2-isobutoxy-5-(methylsulfonyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-benzoylpiperidine and 3-(piperidin-4-yl)benzo[d]isoxazole derivatives as potential and selective GlyT1 inhibitors

  摘要：

  两个系列的潜在和选择性GlyT1抑制剂通过生物同位素替代被发现。23q在慢性PCP处理的类精神分裂症行为模型上有效。

  DOI：

  10.1039/c5ra04714e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-(methylsulfonyl)benzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-isobutoxy-5-methanesulfonyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-benzoylpiperidine and 3-(piperidin-4-yl)benzo[d]isoxazole derivatives as potential and selective GlyT1 inhibitors

  摘要：

  两个系列的潜在和选择性GlyT1抑制剂通过生物同位素替代被发现。23q在慢性PCP处理的类精神分裂症行为模型上有效。

  DOI：

  10.1039/c5ra04714e

文献信息

• [EN] PHENYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-METHANONES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] PHÉNYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-MÉTHANONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013017657A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present inventions relates to substituted phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl- methanones of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as herein described or salts thereof, preferably pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various conditions such as conditions concerning positive and negative symptoms of schizophrenia as well as cognitive impairments associated with schizophrenia, Alzheimers Disease and other neurological and psychiatric disorders. The compounds of the invention show glycine transporter-1 (GlyT1) inhibiting properties.

  本发明涉及通式（I）所示的取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述或其盐，优选为其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物的制备，包含符合通式（I）的化合物的药物组合物，以及利用所述化合物治疗各种疾病的用途，如涉及精神分裂症的阳性和阴性症状以及与精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经和精神障碍相关的认知障碍。本发明的化合物显示甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制性能。
• Phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones and the use thereof as medicament
  申请人：GIOVANNINI Riccardo

  公开号：US20130197011A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Substituted phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones which are glycine transporter-1 (GlyT1) inhibitors. These are useful for the treatment of schizophrenia, Alzheimer's Disease and other neurological and psychiatric disorders.

  取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮是甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制剂。这些化合物对治疗精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经系统和精神疾病有用。
• Heterocyclic-substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060178381A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , and are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及式I的化合物 其中 R 1 ， R 2 ，并在规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：——

  公开号：US20030064990A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Compound of general formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and R 5 have the meanings given herein which are useful in the curative and prophylactic treatment of a medical condition for which inhibition of a cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate phosphodiesterase (e.g. cGMP PDE5) is desired.

  通式I：1中R1、R2、R3、R4、X、Y和R5的含义如下，对于需要抑制环状鸟苷酸3′,5′-单磷酸酯酶（例如cGMP PDE5）的医疗状况的治疗和预防是有用的。
• Bi- and tricyclic substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060128713A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to compounds of the general formula I and R 1 , R′,; R″, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , m and n are as defined in the specification, and to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The compounds of the invention are useful in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及一般式I和R1，R'，；R''，R2，R3，R4，R5，R6，R7，m和n的化合物，其定义如规范中所述，并且其药用活性酸盐。本发明的化合物在治疗神经系统和神经精神障碍方面具有用途。