ethyl 2-(naphthalen-1-yl)benzoate | 954137-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(naphthalen-1-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-naphthalen-1-ylbenzoate
• CAS: 954137-87-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: NZVQVQWXRNIEJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(naphthalen-1-yl)benzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以36%的产率得到1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds

  摘要：

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。

  DOI：

  10.1039/c9cc07710c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(naphthalen-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中选择性的大小驱动反转：次级节拍伯醇

  摘要：

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02848

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。
• Base-free Pd-MOF catalyzed the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of arenediazonium tetrafluoroborate salts with arylboronic acids
  作者：Yangyang Liu、Jie Wang、Tang Li、Zesheng Zhao、Wan Pang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130540

  日期：2019.10

  (2-pymo)2]n (2-pymo = 2-pyrimidinolate). A series of functionalized biaryl derivatives have been synthesized in good to excellent yields by the Suzuki-miyaura cross-couplings of sustainable arenediazonium salts with a variety of arylboronic acids and the reactions were catalyzed by the Pd-MOF using methanol as a benign solvent. Those base- and additive-free catalytic reactions proceeded smoothly under

  含钯金属-有机骨架（Pd-MOF）[Pd（2-pymo）2 ] n催化的直接反应证明了联芳基的简便且环境友好的合成（2-pymo = 2-嘧啶）。Suzuki-miyaura用可持续的芳族重氮鎓盐与各种芳基硼酸的偶联，以良好的产率合成了一系列功能化的联芳基衍生物，并使用甲醇作为良性溶剂，通过Pd-MOF催化了该反应。这些无碱和无添加剂的催化反应在无水和无脱气条件下可顺利进行。这样的转变避免了高反应温度，耐受许多官能团并呈现出宽的底物范围。可以通过过滤回收催化剂，并在MOF结构坍塌之前重复使用四个连续的循环。
• 유기 전기발광 소자
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD. 이데미쓰 고산 가부시키가이샤(519980963384)

  公开号：KR20150079664A

  公开（公告）日：2015-07-08

  하기 화학식(1)로 표시되는, 벤조플루오렌 구조를 갖는 화합물로서, 추가로 다이벤조퓨란 구조 및/또는 다이벤조싸이오펜 구조를 갖는 아민 화합물, 및 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기 전기발광 소자에 있어서, 해당 유기 박막층의 적어도 1층이, 해당 아민 화합물을 단독 또는 혼합물의 성분으로서 함유하는 유기 전기발광 소자이고, 장수명이며 고효율인 유기 전기발광 소자를 제공한다.[화학식(1)][화학식(1)에 있어서, n은 1〜4의 정수이고, B는 하기 화학식(2)로 표시되는 구조이고, A는 하기 화학식(4)로 표시되는 아민 부위이다.][화학식(2)][화학식(4)]

  这是一种具有苯并蒽结构的化合物，用化学式(1)表示，是一种含有二苯并呋喃结构和/或二苯基硫代苯结构的胺类化合物，在有至少一个发光层的单层或多层有机薄膜层中，包括阴极和阳极，其中至少一层所述有机薄膜层是包含所述胺类化合物作为单独的成分或混合物的有机电致发光器件，该有机电致发光器件具有长寿命和高效率。 [在化学式(1)中，n是1-4之间的整数，B是下面化学式(2)所示的结构，A是下面化学式(4)所示的胺基部分。] [化学式(2)] [化学式(4)]
• Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US10439146B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  In an organic compound, two groups each including a benzonaphthofuranylamine skeleton are bonded to a central skeleton including a fluorene skeleton. The organic compound emits favorable blue light. Furthermore, the organic compound has a high hole-transport property.

  在一种有机化合物中，包括苯并萘呋喃胺骨架在内的两个基团分别键合到包括芴骨架在内的中心骨架上。这种有机化合物能发出良好的蓝光。此外，该有机化合物还具有较高的空穴传输特性。
• BENZOFLUORENE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Tosoh Corporation

  公开号：EP2006278B2

  公开（公告）日：2016-10-12