2-(naphthalen-1-yl)benzoic acid | 108981-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(naphthalene-1-yl)benzoic acid；2-naphthalen-1-ylbenzoic acid
• CAS: 108981-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD00778546
• 分子量: 248.281
• InChiKey: ADNOPNXFSTUXOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (diphenylphosphanyl)(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰基膦的脱羰作用差异取代的膦

  摘要：

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00579
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 alumina 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aluminum oxide mediated C–F bond activation in trifluoromethylated arenes

  摘要：

  热活化的γ-氧化铝被发现在三氟甲基芳烃中对C-F键的活化非常有效。

  DOI：

  10.1039/c5cc08747c

文献信息

• Room-temperature cobalt-catalyzed arylation of aromatic acids: overriding the ortho-selectivity via the oxidative assembly of carboxylate and aryl titanate reagents using oxygen
  作者：Kun-Ming Liu、Rui Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c5ob02496j

  日期：——

  A room temperature phosphine or NHC ligand-free cobalt-catalyzed arylation of (hetero)aromatic acids has been developed.

  室温下，一种无需膦或NHC配体的钴催化的芳香酸（包括杂芳香酸）的芳香基化反应已经开发出来。
• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。
• Photoredox-Catalyzed Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids: Access to Fluorenones
  作者：Rehanguli Ruzi、Muliang Zhang、Keyume Ablajan、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02197

  日期：2017.12.1

  various biarylcarboxylic acids via photoredox catalysis. Attractive features of this process include generation of acyl radical, which quickly underdone intramolecular radical cyclization. This method marks the first photocatalytic intramolecular acyl radical coupling for constructing carbon–carbon bond, which further synthesizes the valuable fluorenone products with mild conditions, good yields, and

  已经报道了通过光氧化还原催化通过使用各种联芳基羧酸来合成芴酮的有效的脱氧自由基环化反应。该方法的吸引人的特征包括酰基基团的产生，其迅速完成了分子内基团的环化。该方法标志着首次用于构建碳-碳键的光催化分子内酰基自由基偶联，该偶联进一步合成了温和的条件，良好的收率和良好的官能团相容性的有价值的芴酮产品。
• 一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110862368B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成方法，以2‑芳基‑芳基甲酸类化合物为反应原料，以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌(DDQ)和亚硝酸叔丁酯(TBN)为催化剂，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，于常温常压并在蓝光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的苯并香豆素类化合物。本发明所述的合成方法与传统的加热反应相比，光照反应可节约能源；使用氧气为终端氧化剂，降低了环境成本；不使用过渡金属催化剂，可克服产物中金属残留的问题。
• Organocatalytic Electrochemical C–H Lactonization of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Sanzhong Luo、Longji Li、Qi Yang、Zongbin Jia

  DOI：10.1055/s-0036-1591558

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract An electrochemical strategy has been developed for radical arene carbon–oxygen bond formation. This reaction utilizes DDQ as a redox mediator, with inexpensive glassy carbon electrodes to facilitate an intramolecular lactonization of biphenyl-2-carboxylic acid derivatives via aromatic carboxyl radical substitution to give 6H-be

  §这些作者同等贡献。 作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 已经开发出一种用于自由基芳烃碳-氧键形成的电化学策略。该反应利用DDQ作为氧化还原介体，并具有廉价的玻璃碳电极，以通过芳族羧基自由基取代促进联苯-2-羧酸衍生物的分子内内酯化，得到6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。 已经开发出一种用于自由基芳烃碳-氧键形成的电化学策略。该反应利用DDQ作为氧化还原介体，并具有廉价的玻璃碳电极，以通过芳族羧基自由基取代促进联苯-2-羧酸衍生物的分子内内酯化，得到6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。