(1-isocyanovinyl)benzene | 119842-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-isocyanovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Isocyanoethenylbenzene
• CAS: 119842-45-4
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 129.161
• InChiKey: FTWXYHALYFOUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-isocyanovinyl)benzene 在 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  腈直接转化为烯烃“异腈”

  摘要：

  将RLi顺序添加到腈中，用异丙基甲酸酯捕集，再用磷酰氯脱水，可以有效，直接地合成烯烃异氰酸酯。单罐序列涉及一系列精心安排的步骤：加成，甲酰化，互变异构化和脱水，CuCN催化甲酰亚胺与N-甲酰烯胺的关键平衡。所得的芳香族烯烃异氰酸酯可能难以合成，它们会以不寻常的[4 + 2]型环加成/ 1,3-H移位/脱氰顺序生成取代的萘。

  DOI：

  10.1002/anie.201607806
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-1-iodoethylene 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-isocyanovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-异氰基烯烃的立体选择性合成

  摘要：

  ( E )-和( Z )-异氰基烯烃是通过乙烯基碘与甲酰胺的顺序交叉偶联，然后脱水选择性合成的。最佳催化剂由 Cu II和反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺原位生成，可将 ( E )-或 ( Z )-乙烯基碘与甲酰胺快速偶联，从而最大程度地减少生成物的异构化乙烯基甲酰胺。该方法有效地提供了一系列无环、碳环和杂环异氰基烯烃；非对映体异氰基抗生素 B371 和E -B371 的选择性立体发散合成说明了其多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03461

文献信息

• A facile route to vinyl isocyanides
  作者：Jack E. Baldwin、Yasuchika Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99237-2

  日期：1989.1

  A new procedure for the synthesis of vinyl isocyanides from olefins has been developed, which is based on the iodo isocyanation reaction of olefins followed by the conversion to a β-iodo isocyanide and a subsequent β-elimination reaction.

  已经开发了一种由烯烃合成乙烯基异氰酸酯的新方法，该方法基于烯烃的碘异氰酸酯化反应，然后转化为β-碘异氰酸酯，随后进行β-消除反应。
• Reductive formylation of oximes; an approach to the synthesis of vinyl isonitriles
  作者：Derek HR Barton、Timothy Bowles、Suren Husinec、Judith E Forbes、Antonia Llobera、Alexander EA Porter、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85157-8

  日期：1988.1

  Reduction of ketoximes using anhydrous titanium-(III)-acetate in the presence of mixed formic-acetic anhydride yields N-formyl enamines which may be dehydrated to vinyl isonitriles.

  在混合的甲酸-乙酸酐的存在下，使用无水乙酸-钛（III）还原酮肟，可生成N-甲酰基烯胺，可将其脱水成乙烯基异腈。
• Composition, synthesis and use of isonitriles
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：EP2511261A1

  公开（公告）日：2012-10-17

  The invention relates to methods for the preparation of sulfinyl methyl isonitrile compounds of the formula (X = H, a substituted and unsubstituted, aliphatic and non-aliphatic, hydrocarbon, branched and unbranched alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl having one or more rings, aryl or heteroaryl) and to the use of these compounds for the preparation of compounds of the formulae (R, R1 and R2 independently represent alkyl or cycloalkyl groups).

  本发明涉及制备化合物的方法，该化合物为分子式的亚磺酰基甲基异腈化合物（其中X = H，取代和未取代的脂肪和非脂肪，支链和直链烷基，烯基，炔基，具有一个或多个环的环烷基，芳基或杂环芳基），以及使用这些化合物制备分子式的化合物（其中R，R1和R2独立地表示烷基或环烷基基团）的方法。
• COMPOSITION, SYNTHESIS AND USE OF ISONITRILES
  申请人：FLEMING FRASER FERGUSON

  公开号：US20120259124A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to isonitrile compounds, methods of synthesis, and uses in a variety of fields. In one aspect, the present invention includes sulfinyl methyl isonitriles and methods for their preparation. In another aspect, the present invention includes the use of sulfinyl methyl isonitriles to prepare various other isonitrile compounds and derivatives thereof. In yet another aspect, the present invention includes a relatively simple and routine synthesis of sulfinyl methyl isonitrile compounds, other isonitrile compounds and derivatives thereof.

  本发明涉及异腈化合物、合成方法和在各种领域中的用途。在一个方面，本发明包括亚磺酰基甲基异腈和其制备方法。在另一个方面，本发明包括使用亚磺酰基甲基异腈制备各种其他异腈化合物及其衍生物。在另一个方面，本发明包括相对简单和常规的亚磺酰基甲基异腈化合物、其他异腈化合物及其衍生物的合成方法。
• COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF ISONITRILES
  申请人：FLEMING FRASER FERGUSON

  公开号：US20120259137A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to isonitrile compounds, methods of synthesis, and uses in a variety of fields. In one aspect, the present invention includes sulfinyl methyl isonitriles and methods for their preparation. In another aspect, the present invention includes the use of sulfinyl methyl isonitriles to prepare various other isonitrile compounds and derivatives thereof. In yet another aspect, the present invention includes a relatively simple and routine synthesis of sulfinyl methyl isonitrile compounds, other isonitrile compounds and derivatives thereof.

  本发明涉及异腈化合物、合成方法及其在各种领域中的用途。在一个方面，本发明包括亚砜基甲基异腈和其制备方法。在另一个方面，本发明包括使用亚砜基甲基异腈制备各种其他异腈化合物及其衍生物。在另一个方面，本发明包括相对简单和常规的亚砜基甲基异腈化合物、其他异腈化合物及其衍生物的合成方法。