N-(2-aminobenzyl)-3,9-dithia-6-azaundecane | 624732-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminobenzyl)-3,9-dithia-6-azaundecane
• 英文别名: 2-[[Bis(2-ethylsulfanylethyl)amino]methyl]aniline
• CAS: 624732-56-5
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂S₂
• 分子量: 298.517
• InChiKey: FNKCKSBMUJTDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminobenzyl)-3,9-dithia-6-azaundecane 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-{11-[(2-{[bis-(2-ethylsulfanylethyl)amino]methyl}phenylamino)methyl]-3-hydroxy-10-oxo-10H-benzo[c]xanthen-7-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用红色发射探头在水中开启和比例式汞传感

  摘要：

  介绍了汞离子的红色发射传感器的合成、光物理特性和 Hg(II) 结合。2-[11-[(2-[[双-(2-乙基硫基乙基)氨基]甲基]苯基氨基)甲基]-3-羟基-10-氧代-10H-苯并[c]呫吨-7-基]苯甲酸（ MS5) 基于半萘并荧光素发色团，并采用富含硫醚的金属结合单元。该传感器可提供水溶液中的开启和单激发双发射比率 Hg(II) 检测。MS5 的荧光响应是 Hg(II) 特异性的，并且探针对 Hg(II) 的选择性超过碱金属和碱土金属、大多数二价第一排过渡金属离子以及第 12 族同系物 Zn(II) 和 Cd （二）。MS5 可逆地结合 Hg(II)，并且可以回收利用。1 microM MS5 的 EC50 为 910 nM，当使用 500 nM 探针时，检测下限为 50 nM。还介绍了使用基于水杨醛的 MS5 模型的 X 射线晶体学研究。2-[(2-[[Bis-(2-ethylsu

  DOI：

  10.1021/ja068879r
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzyl)-3,9-dithia-6-azaundecane 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以31%的产率得到N-(2-aminobenzyl)-3,9-dithia-6-azaundecane
  参考文献：
  名称：

  Fluorescein-based metal sensors

  摘要：

  本发明部分涉及基于荧光素的配体，用于检测金属离子，并制备和使用这些配体的方法。

  公开号：

  US07615377B2

文献信息

• Deprotonation and chelation synergically triggered near infrared fluorescence for selective detection of Hg(II)
  作者：Chunchang Zhao、Kaibin Li、Nan Xie、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.06.009

  日期：2014.9

  A convenient strategy that does not need the tedious modification of the π-conjugation moiety to construct near infrared (NIR) sensors is in high demand. In this study, we present the design and synthesis of a NIR Hg(II) turn-on fluorescent sensor BODIPY-SAN, which shows several advantages including (1) simple to be synthesized by only a predictable modification of the core structure of 6-hydroxyindole-based

  迫切需要一种无需对π共轭部分进行繁琐修饰即可构建近红外（NIR）传感器的便捷策略。在这项研究中，我们介绍了NIR Hg（II）开启式荧光传感器BODIPY-SAN的设计和合成，它显示了几个优点，包括（1）仅通过可预测的6-核心结构修饰即可合成基于羟基吲哚的BODIPY，（2）通过螯合和去质子化协同触发NIR发射，（3）表现出Hg（II）特异性的荧光响应，检出限为5×10 -7  M，（4）用作活HeLa细胞中细胞内Hg（II）的新型细胞可渗透NIR探针。
• A Rhodamine-Based Hg²⁺ Sensor with High Selectivity and Sensitivity in Aqueous Solution: A NS₂-Containing Receptor
  作者：Junhai Huang、Yufang Xu、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/jo802297x

  日期：2009.3.6

  A rhodamine-based sensor 1 was designed and synthesized by in corporation the rhodamine fluorophore and ionophore NS2 with high affinity to Hg2+. Sensor 1 exhibits a high selectivity and an excellent sensitivity and is a dual-responsive colorimetric and fluorescent Hg2+-specific sensor in aqueous buffer solution. In addition, the 1:1 binding mode was proposed based on the H-1 NMR and ES(+)MS studies.
• A “Turn-On” Fluorescent Sensor for the Selective Detection of Mercuric Ion in Aqueous Media
  作者：Elizabeth M. Nolan、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja037995g

  日期：2003.11.1

  A water-soluble turn-on fluorescent sensor for Hg(II) is described. Incorporation of soft thioether donors into an aniline-derived ligand framework that can be linked to a fluorescein platform affords sensor MS1, which shows a approximately 5-fold increase in integrated emission upon addition of 1 equiv of Hg(II). The synthesis and metal-binding properties of MS1 are discussed, and its ability to detect environmentally relevant concentrations of Hg(II) is demonstrated.
• Fluorescein-based metal sensors, and methods of making and using the same
  申请人：Lippard J. Stephen

  公开号：US20050112769A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention is directed, in part, to fluorescein-based ligands for detection of metal ions, and methods of making and using the same.
• US7488820B2
  申请人：——

  公开号：US7488820B2

  公开（公告）日：2009-02-10